1801年起，幕府从南部藩、津轻藩各派兵100名驻守择捉岛，并于同年又派官员到得抚岛晓谕俄国移民，严禁贸易，并立下了“天长地久大日本属岛”的标志。
1805－1813年间，俄国不断在千岛群岛骚扰日本，这段时期在日本历史上被称为“北寇八年”。此后到1855年2月7日《日俄友好条约》，日俄终于就千岛群岛的划界达成妥协，双方以择捉岛（日本）和得抚岛（俄国）为界，这也是100年以后日本对南千岛群岛（所谓“北方四岛”）要求的根据；
1855年，两国签署《日俄和亲通好条约》，约定择捉岛归日本所有。日本先后设置行政区划；
1941年，第二次世界大战，南云忠一率领的部队。就是在此岛南岸的单冠湾出发集结，发动了珍珠港事件。因而引爆美国参战；
1945年8月底9月初，苏联在二次大战结束前发动八月风暴军事行动，占领择捉岛，至今择捉岛的有效支配权仍为俄罗斯；
1951年签订的旧金山和约约定日本放弃对1905年朴茨茅斯和约后苏联正式获得择捉岛，但苏联没有签署这份和约，日本国会在1956年2月也取消放弃国后岛和择捉岛的决议。
争议
择捉岛实质上由萨哈林州管辖，长期以来，俄日两国在四岛主权归属问题上一直存在争议。导致至今未能签署作为两国关系基础的和平条约。
1956年俄罗斯根据同日本签署的《联合宣言》，苏联只承认齿舞岛与色丹岛的归属有争议，国后和择捉岛则绝对属于苏方。俄罗斯外长拉夫罗夫和总统****曾先后宣布，俄方可以根据苏日1956年签署的《联合宣言》，将南千岛群岛中的齿舞群岛、色丹岛归还给日本，以解决两国间的领土争端。虽然俄国内对此争议很大，并不同意归还两岛；但日本还是表示，“政府在领土问题上的立场没有变化，不明确北方四岛的归属，日本不会同俄罗斯签署和约”。
2003年****总统指示建设机场。这是苏联解体后在俄罗斯建设的首个机场。[9]
2007年起，俄罗斯开始在靠近鄂霍茨克海一侧修建新机场。[9]
2009年7月，日本国会通过《促进北方领土等问题解决特别措施法》修正案。首次将北方四岛规定为日本“固有领土”。随即，俄罗斯联邦委员会发表声明，称日本此举是“对俄罗斯人民的侮辱”。两国解决领土争端硝烟不断，而此次军演被视为两国领土摩擦再次升温。
2010年、2012年俄时任总统、现任总理梅德韦杰夫两次登南千岛群岛视察，引发日方强烈反弹，而俄方表示仍将持续视察争议岛屿。目前北方四岛上约有一万余位俄军驻守。
2013年2月19日，日本内阁官房长官枝野幸男搭乘飞机从空中视察日本主张拥有主权的“北方四岛”。视察结束后，他还将访问离“北方四岛”最近的根室市，与岛民和当地政府官员举行会谈。听取他们的意见和要求。
2013年2月26日，俄罗斯国防部部长谢尔久科夫表示。俄军第18机枪炮兵师将驻扎南千岛群岛（日本称北方四岛）的国后岛和择捉岛。同时将减少兵员数量，提高实战能力。
谢尔久科夫此行目的是研究如何整合千岛群岛、符拉迪沃斯托克、萨哈林及勘察加地区的兵力和军事设施部署。谢尔久科夫同时透露说。俄最新型“北风之神”级战略核潜艇的首艘“尤里·多尔戈鲁基”号将交付太平洋舰队，该核潜艇将装备俄新型“布拉瓦”洲际弹道导弹。
2014年6月26日加拿大举行的g8峰会上，日本首相菅直人还与俄罗斯总统梅德韦杰夫进行了首次会谈。菅直人在北方领土问题上表示，“这不是解决不了的问题，只要双方有意愿，可以摸索出共赢的解决之路。”
2014年6月29日，俄罗斯在北方领土择捉岛的大规模军事演习。
2014年7月5日，针俄军演习，日本方面进行了正式的外交抗议。日本通过驻俄罗斯大使馆向俄罗斯外交部表示，“依照日本法律，北方领土属于日本领土，在此进行军事演习我们无法接受，对此深感遗憾。”并希望立刻中止演习。
俄罗斯则表示，“依照俄罗斯法律，北方领土属于我国领土，我们无法中止演习。演习的目的是打击恐怖分子、毒品和国际犯罪，并不是针对某一个国家。”
俄罗斯此次名为“东方号2010”的军事演习有两万军人参与。其中在北方领土择捉岛进行了超过1500名士兵和200辆军车规模的演习。
2014年7月7日，日本内阁官房长官仙谷由人表明，不希望择捉岛军演影响日俄关系。
2014年9月17日，俄日争议的北方四岛（俄罗斯称南千岛群岛）中的择捉岛新机场正式启用，俄罗斯萨哈林州政府官员乘坐专机出席开通仪式。新机场有2300米的跑道，可供中型喷气式客机起降。据悉，择捉岛现有机场在浓雾多发的太平洋沿岸附近，经常停航。
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