建安十三年（208年）八月，刘表病逝，其二子刘琮继。当时托名为汉相的曹操统一北方后，率20万大军南下荆楚，听到曹操南下的消息，遣使投降。诸葛亮劝说刘备，及时攻打刘琮，可趁机占领荆州，刘备不忍。 [15] 刘备在樊城知道曹操大军南下后，率军队和百姓南逃，曹军在当阳长坂追上并大破刘军。 [16]
同年，刘备败走夏口，而孙权之前又派鲁肃到来观察情况，并向刘备建议向孙权求救，诸葛亮便自荐到柴桑作说客，与鲁肃结为朋友。 [17-18]
赤壁斗智
主词条：赤壁之战
诸葛亮舌战群儒
刘备率军到了夏口（今湖北汉口）之后，诸葛亮说：“如今态势紧急，我请求亲赴江东求救于孙权。”当时孙权率领军队驻扎在柴桑（今江西九江），观望事态的发展。到达柴桑后，诸葛亮面见孙权。诸葛亮为孙权分析局势：“海内大乱，将军起兵据有江东，刘豫州也把部众聚集在汉水之南，打算与曹操争夺天下。如今曹操平定其他势力，基本上占据了北方，如今南下攻破荆州，威震四海。英雄无所用武，所以刘豫州逃到了这里。 [19]
接着，诸葛亮先用二分法给孙权两个选择，“如果能以吴、越的军力与中原之国抗衡，不如早和曹操断交”； [19] [20] 另一个选择则是激将法，“如果认为不能抵挡，为何不停止军事行动，向北方称臣呢。”孙权却反问诸葛亮，刘备又为何不投降。诸葛亮便提高刘备身价，说刘备有气节，绝不投降，以向孙权显示刘备的决心。孙权大怒，誓言不会向曹操投降，但却有所担心，刘备还有多少兵力战斗。诸葛亮最后才分析两军的情况，先说出自军散兵归还和关羽水军有万人，加上刘琦凡江夏士兵亦不下万人，再说出曹军远来疲弊，追刘备时，又用轻骑一日一夜行了三百多里，正是“强弩之末，势不能穿鲁缟”；而且北方人不习水战，荆州百姓又是被逼服从曹操，不是心服；最后肯定地说曹操必定可打败。孙权十分高兴，后又受到鲁肃、周瑜的游说，决定联刘抗曹，派周瑜、程普、鲁肃等率三万水军，与曹操开战。 [21]
诸葛亮随军回到刘备处；十一月，曹操大军在赤壁遭遇孙刘联军火攻，曹操军遭受了非常大的损失，而此时曹操军中又爆发瘟疫，曹操不得已引军北还。 [22]
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