这场被后世称为久米田之战的战役，以畠山高政的逆转胜利告终。畠山军虽损失惨重，却斩杀了三好家核心栋梁三好义贤。三好军虽在正面战场占据优势，却因根来众偷袭导致主将阵亡，最终落到仓皇而逃的下场。
久米田之战结束后，畠山高政即率领整合后的军队，向河内国高屋城进军。此时的高屋城由三好长庆派来的家臣驻守，且兵力仅有两千。在得知三好义贤阵亡、三好军溃败的消息后，守军早已人心惶惶，根本无心抵抗。
畠山高政兵临城下时，城上守军甚至没有抵抗，当即便开门投降。当畠山高政踏入高屋城天守阁时，他抚摸着梁柱上的刀痕。“我畠山高政，终于回来了！”他站在天守阁窗前，望着河内国的平原，眼中满是野心。
随后畠山高政开始迅速整合势力，他以‘打倒长庆’为名，召集河内国豪族前来归附，又将安见宗房残部与汤川直光部队整编，兵力很快扩充至一万五千。同时派人前往纪伊国，再次重金聘请根来众，期冀于再次借助其铁炮威力。
畠山高政率领一万五千大军，从高屋城出发向三好长庆的居城饭盛山城进军。沿途的河内豪族纷纷开城迎接，甚至有不少三好家地方武士倒戈投靠。畠山军的队伍越走越长，即将抵达饭盛山城时，兵力已增至两万。
饭盛山城内，三好长庆正召开紧急军事会议。当他得知三好义贤阵亡的消息时，正在举办连歌会，手中的毛笔当场摔落在地。“义贤……我的弟弟……”他瘫坐在座椅上，泪水无声滑落。
这是短短一年之间，他失去的第二位弟弟。十河一存意外离世所带来的伤感尚未平复，如今又失去了掌管四国、支撑三好家半壁江山的三好义贤。接连的丧亲之痛，让这位近畿霸主第一次感受到了绝望的滋味。
“主公，畠山高政即将率军包围饭盛山城，请求支援的文书从各处传来！”家臣急急忙忙闯进来，手中捧着一叠文书，“和泉岸和田城告急，纪伊豪族纷纷叛乱，连京都方向也……出了岔子。”
“京都怎么了？”三好长庆猛地抬头，眼中闪过一丝警惕。
“六角义贤趁我们调回公子与久秀，已率军进驻京都，还控制了花之御所，将军足利义辉虽未表态，却也默认了他的进驻……”家臣的声音越来越低。三好长庆闻言闭上眼睛，深深吸了一口气。
三好长庆自然知道，自己已然陷入了前所未有的危机。饭盛山城即将被围，和泉、纪伊纷纷叛乱，京都被六角义贤占据，四国将因三好义贤之死陷入混乱，三好家的近畿霸权已摇摇欲坠。
“传令，”三好长庆睁开眼，语气极为冷漠，“召回所有驻守兵马，包括四国留守家臣，全部回援饭盛山城。再命松永久秀与三好义兴率部先行布阵，以阻挡畠山军四处进攻。安宅冬康率水军从濑户内海出发，截断畠山军沿途粮草补给。”
“可是主公，四国若抽兵，恐会被新进崛起的长宗我部等趁虚而入……”家臣担忧的说道。
“顾不得那么多了！”三好长庆的话语听不出来任何感情，“今日若保不住饭盛山城，三好家便彻底完了！四国日后再安稳不迟，眼下必须先以击败畠山高政，为第一要义！”命令很快从饭盛山城传往各地，三好家兵马开始向饭盛山集结。
就在三好长庆全力应对饭盛山城之围时，京都已悄然换了主人。六角义贤自与三好义兴和松永久秀对峙之后，便一直密切关注着另一方向畠山高政的动向。当他得知三好义贤阵亡、三好长庆调回松永久秀与三好义兴时，立刻意识到这是进驻京都的最佳时机。
六角义贤当即率领一万兵力，从近江国向京都进军。此时的京都，仅剩下少量三好家留守武士，根本无法抵挡六角军进攻。六角军几乎未遇任何抵抗，便进驻了京都，随后又轻松控制了幕府。
将军足利义辉得知六角义贤进城并未出面阻拦，他深知，三好家当下并无力掌控京都，若拒绝六角义贤，自己很可能再次陷入流亡的境地。于是他选择默认六角军进驻，派人前往六角义贤军营送上将军慰问的礼品，这一举动等同于暂时承认六角义贤对京都的控制。
消息传到饭盛山城，三好长庆气得浑身发抖。京都不仅是近畿政治中心，更是三好家霸权正统象征。他当年通过控制京都、架空足利义辉，才获得天下副王的地位，如今六角义贤占据京都，无疑是在向天下宣告三好家霸权终结。
“六角义贤……我不灭你，誓不为人！”尽管三好长庆这样咬牙切齿的说，当下却也无可奈何。饭盛山城即将被围，他根本无力分兵回援京都。此时的三好家已陷入四面楚歌的境地，这是自江口之战后三好长庆第一次遭遇如此挫败。
在接连失去十河一存、三好义贤两位得力弟弟的情况下，三好长庆站在饭盛山城天守阁上望着城外。他的心中极其清楚，必须尽快与畠山高政展开决战，若能取胜尚可挽回颓势，若再失败，三好家霸权或将彻底消散。
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