织田信长在津岛本阵中，得知了两路大军的战况，气得咬牙切齿。他原以为，凭借五万大军，拿下长岛不过是一两天的事情，可没想到，柴田胜家久攻不下，佐久间信盛那边又消极怠战，局势竟然陷入僵局。他登上高地查看长岛地形，看着四面环水的城池和城墙上密集的铁炮，心中的轻敌之意终于被浇灭了大半，他意识到自己低估了长岛愿证寺的实力。
“传令，三路大军合力进攻，务必攻破长岛！”织田信长下令道，语气中带着不容置疑的坚定。他不信，凭着自己五万大军，还拿不下一个小小的长岛愿证寺。接下来的三天，织田军发起了疯狂进攻。
织田信长亲自督战，柴田胜家也收起了急躁的脾气，调整战术，试图寻找城墙的薄弱环节突破；就连佐久间信盛，也在织田信长的催促下，不得不下令全力冲锋。可长岛的地形实在太过险要，下间赖旦又指挥得当，织田军的进攻，一次次被击退，伤亡人数也在不断增加。
白天，织田军靠着人数优势，轮番冲锋，试图消耗城中守军；夜晚，织田军又派人偷袭，可下间赖旦早有防备，城墙上灯火通明，守军严阵以待，每次偷袭都以织田军失败告终，还被守军趁机斩杀不少士卒。
三天时间里，织田军损失千余，却依旧没能攻破长岛，甚至连城墙的一道缺口都没能打开。柴田胜家所部经过三天猛攻，早已疲惫不堪，士气低落，不少人甚至抱怨，再也不想冲锋陷阵；佐久间信盛的损失虽然不如柴田胜家惨重，却也已是人心惶惶，个个无心恋战，就等着撤退的命令；织田信长的本阵，也因为连日督战，疲惫不堪，粮草消耗越来越大。
无奈之下，织田信长只能下令，暂缓攻势，让柴田胜家和佐久间信盛率领各自部队，撤回驻地休整，等调整好状态后，再发起新一轮的进攻。他心里清楚，这次征伐，已经不可能再像他预想的那样顺利，只能先撤退，再从长计议。
接到撤退命令的柴田胜家，虽然心中不甘，却也只能服从。他下令麾下士卒收拾行李，准备撤退，同时安排氏家卜全率领部分士卒殿后，掩护大部队安全撤离。而佐久间信盛，接到撤退命令后，简直像是松了一口气，比打了胜仗还要高兴。他立刻下令轻装简行，加快撤退速度，安排少量士卒佯装殿后，实则早已做好了随时撤退的准备。熟悉他的都知道，这位“撤退佐久间”，最擅长的就是在撤退时保全自身，这次肯定也不会例外。
下间赖旦看到织田军开始撤退，眼中立刻闪过一丝光芒。他等待这个机会，已经等了整整三天了，他就是要等织田军士气低落、疲惫不堪的时候，发起追击，给予致命打击。“传令，开门，全军出击，堵住织田军的撤退路线，务必重创！”下间赖旦下令道，语气极为坚定。
随着下间赖旦一声令下，长岛的大门缓缓打开，数千守军手持刀枪，跟着下间赖旦冲出，随后分成两路，分别向着柴田胜家和佐久间信盛的撤退路线追去。下间赖旦早已算好了织田军的撤退路线，在沿途的狭窄小路和沼泽地带，布置了大量伏兵，就等着织田军自投罗网。
最先遭遇伏击的是佐久间信盛，当他的部队撤退到一处狭窄小路时，两侧沼泽，突然冲出大量伏兵，铁炮声和呐喊声瞬间响起，织田军顿时陷入混乱。可就在所有人都以为，佐久间信盛这次肯定要遭受重创的时候，这位“撤退佐久间”却展现出了他的独门绝技。
只见佐久间信盛丝毫没有慌乱，立刻下令，麾下放弃所有笨重物资，沿着小路两侧，快速撤退，同时让佯装殿后的士卒，故意发起反击，吸引伏兵注意。他自己则带着主力，借着地形掩护，飞快撤离了伏击圈。
那些伏兵，原以为能一举歼灭佐久间信盛，却没想到，佐久间信盛撤退得如此之快，如此有条不紊，等他们反应过来的时候，织田军主力已经跑得无影无踪，只剩下一些被丢弃的物资和少量殿后士卒。
就这样，下间赖旦精心布置的伏击，硬是被佐久间信盛给溜了过去，除了缴获一些物资，斩杀少量殿后士卒之外，几乎没有取得任何实质战果。消息传到织田军这边，不少人都忍不住调侃，“果然是‘撤退佐久间’，这撤退的本事，放眼整个天下，恐怕没人能比得上”。
与佐久间信盛的全身而退相比，柴田胜家这边，可就惨多了。他的部队撤退到太田口附近的一处小路时，遭到了下间赖旦主力的伏击。伏兵从两侧高地和沼泽中冲出，刀枪碰撞声、呐喊声交织在一起，织田军因为连日疲惫，又毫无防备，瞬间陷入混乱，四处奔逃。
柴田胜家见状，气得怒吼一声，立刻组织士卒反击。可此时的织田军，早已士气崩溃，士卒只顾着逃命，根本不听指挥。柴田胜家亲自斩杀几名溃兵，试图稳住阵脚，可敌军却越来越多，他自己也被铁炮击中手臂，鲜血瞬间染红衣袖，疼得龇牙咧嘴，却依旧不肯撤退。
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