攻击了一天的时间，日军第十一军的进攻部队始终没有什么进展，反而是在第五十七师的防御工事前被打得伤亡惨重。
第二天，日军第十一军负责东路进攻的部队派出了一支数百人的部队迂回绕到了第五十七师在芷湾村防御阵地的侧翼，并一举冲入到了第一百六十九团的第七连和第九连的防御阵地内，于是，双方官兵展开激烈肉搏战。
在这种拼刺刀的战斗，第七十四军第五十七师的官兵们可都是非常熟悉的，在战前，第五十七师的官兵们都苦练过拼刺、投掷手榴弹和十米内射击的硬功夫，并且，余师长还亲自负责检查，哪个营连不能达到考核标准，就给这个营连的军官处分。
虽然日军的士兵们也都受过完整的拼刺训练，本来水平应该是在华夏军队之上的，但此刻日军第十一军负责东路进攻的第一百一十六师团的官兵们，经过在华夏战场上的长期作战后，部队中的老兵损失也很大，而补充的新兵们在肉搏拼刺水平上和老兵比就差了很多。
第一百六十九团的第七连和第九连最终击溃了冲入防御阵地中日军第十一军的进攻部队，不过，第一百六十九团的第七连和第九连的部队伤亡也不小，两个连仅剩三分之一的官兵还能继续参加战斗，于是，第一百六十九团的第七连和第九连只得在黄昏的时候放弃阵地继续后撤到其他阵地进行防御作战。
日军第十一军负责东路进攻的第一百一十六师团在占领第五十七师在芷湾村的防御阵地后，便兵分两路，一路继续向西进攻常德城的东门，另外一路则是向南攻击常德城南面的德山，准备切断第五十七师唯一的退路。
早在日军第十一军进攻部队正式开始对常德外围发起进攻的当天，第五十七师余师长就对第五十七师所有官兵下达了作战指令，全师进入战斗状态，此时，常德城内除了县长、警察局长和建设科长和一百多名警察以外，全部都是军人。
当天，县长戴九峰最后一次带着警察巡逻常德城，挨家挨户查看，最终发现还有两百多人因为各种原因没有离开常德城，于是，戴县长命令警察帮助这些人今天务必全部离开常德，不过戴县长自己却不愿意离开常德城，而是准备留在常德城和城市共存亡。
戴县长的这个小心思被余师长知道后，也是亲自把戴县长喊到师部，语重心长的劝说道：“戴县长，战斗打响后，就是我们这些军人来负责作战了，你们这些政府的文职人员已经没有用武之地了，再说了，政府给你们配发的那几条破枪和那一点警察对守城也不起什么作用，你还是赶快撤退到后方吧，没必要做无畏的牺牲。”
戴县长看了一眼余师长后，也是有些不服气的说道：“余师长，你这话说的一半对一半部队，虽然我们不能打仗，但是，我们也可以组织警察成立担架队，消防队甚至运输队，多少对守城也是能起到一些作用的。”
余师长微笑着对戴县长说道：“戴县长，常德城也不大，你说的这些事情就由我们第五十七师师部的文职人员做就足够了，你还是带着大家先撤到安全的地方去吧。”
戴县长见余师长还是不同意自己留在城内，只是是无奈的说出了自己心中的想法：“余师长，老实说，我一部分是因为自己良心上的底线，要我必须守在城内尽一份力，另外一部分是受着你们第五十七师官兵们的不畏生死的态度所感动，觉得你们都能这样从容的面对日军的进攻，我们为什么就不能呢？人生百年也免不了一死，我已经年近五十了，守在城里有什么呢？不过一死而已，况且这样死对于我来说是最光荣的。”
余师长听完戴县长的话后，也是感动的说道：“戴县长，你的想法我是很明白的，不过作为军人，我要告诉你，牺牲固然伟大，但活着如果能够发挥更大作用的话，那就没有必要去牺牲。”
看到戴县长又要着急的说话，余师长也是知道戴县长这是铁了心要与城共存亡了，于是，余师长突然灵光一闪，抬手制止了要继续开口的戴县长，然后说道：“戴县长，既然你们想为守城出一份力，那就要听从命令，现在常德城内的迫击炮炮弹不足，我们急需炮弹的补充，请你赶快到后方帮我们传递这个情报，并且尽快负责押送炮弹过来。”
余师长的这一个任务，可是把戴县长准备好的话全给堵回去了，戴县长看到余师长已经给自己下达了任务，也只好同意了余师长这个目的性很强的任务，随后戴县长便带着一百多名警察和两百多名难民，一行共三百多人渡过沅江向南面撤退，但戴县长依旧在城里留下了了自愿留守的四十个警察。
只是，从十一月十八日开始，日军第十一军的进攻部队已经从四面合围了常德城，现在想要突围出去谈何容易。
在撤退途中，戴县长带着的这一群人就和日军第三师团围攻常德城的部队遭遇了，戴县长带领的三百多人被日军第三师团部队的追击下给冲散了，负责随行的一百多名警察为了掩护老百姓和戴县长撤退，也是在和日军第三师团部队的交火中死伤殆尽，最后仅活下来了十四个人。
戴县长带着四个部下，辗转侥幸突围成功，等戴县长逃到到后方的黄土店后，才遇到增援上来的华夏政府第十军的部队，戴县长也是向第十军的部队传达了常德城中的第五十七师急需迫击炮炮弹的信息。
但此时的常德城，已经被日军第十一军的几万进攻部队围成了铁桶，连一个人都很难摸进常德城去，想要运送大批弹药进去的话，那自然就不可能了。
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