他们经过刘备的营寨时，许汜说：“白天太危险，我们晚上过去。我和王楷先行，郝将军断后。”他们商定后，在夜间行动。许汜和王楷顺利通过了刘备的营寨，但郝萌被张飞拦住。两人交手只一回合，郝萌就被张飞活捉，他带的五百名士兵也被打散。
张飞押着郝萌去见刘备，刘备又把他押到曹操的大营。郝萌向曹操详细说明了求婚求援的事情，曹操听后大怒，下令在军门处斩郝萌，并传令各营寨加强防备，严格执行军法。这个消息在各营寨传开后，大家都感到惊慌。
刘备回到自己的营寨，对关羽和张飞说：“我们正处在淮南的冲要之地，必须小心谨慎，遵守曹操的军令。”张飞不服地说：“我抓到了一个敌将，曹操没有奖赏我，反而来吓唬我们，这是为什么？”刘备解释说：“不是这样的。曹操统领大军，如果不以军法约束，怎么能服众呢？我们也不要触犯。”关羽和张飞听了刘备的话，才应诺退下。
而许汜和王楷回到吕布那里，详细报告了袁术的要求。吕布问：“怎么才能把女儿送过去呢？”许汜建议说：“现在郝萌被抓，曹操肯定知道了我们的情况，会有所防备。除非您亲自护送，否则很难突破重围。”吕布考虑后说：“那就明天送去吧。”许汜又说：“明天是大吉大利的日子，宜在戌时、亥时行动。”
吕布于是命令张辽和高顺率领三千兵马，准备一辆小车，自己亲自把女儿送到二百里外的地方，然后再让他们两个送去。到了第二天二更时分，吕布把女儿用棉被裹着，用铠甲包起来，背在背上，提戟上马。他打开城门，率先冲出城去，张辽和高顺紧随其后。当他们快要到刘备的营寨时，突然鼓声大作，关羽和张飞拦住了去路，大声喝道：“别走！”吕布无心恋战，只想突围而出。刘备也率领一队人马杀了过来，两军混战在一起。虽然吕布勇猛无比，但因为身上背着一个女儿，怕她受伤，所以不敢全力冲锋。后面的徐晃和许褚等人也杀了过来，大家齐声大喊：“别让吕布跑了！”吕布见敌军越来越多，只得退回城里。刘备收兵回营后，徐晃等人也各自回寨去了。这次战斗虽然激烈但并未有人逃脱。
吕布回到城里后心中忧闷不已，只是借酒浇愁。与此同时曹操已经攻打吕布两个月了都未能攻下下邳城。这时忽然有消息报来说：“河内太守张杨出兵东市打算救援吕布结果被部将杨丑所杀杨丑想要把张杨的头献给丞相曹操但却被张杨的心腹将领眭固所杀眭固反而投奔了犬城。”曹操听到这个消息后立刻派遣史涣去追杀眭固。然后召集众将商议说：“虽然张杨自取灭亡但我们北面有袁绍的威胁东面有刘表、张绣的隐患而且下邳久攻不下我想要放弃攻打吕布返回都城暂且休战你们看怎么样？”荀攸急忙阻止说：“不行吕布屡战屡败士气已经低落军队以将领为主将领衰弱则军队无斗志。虽然陈宫有谋略但反应迟缓。现在吕布的士气尚未恢复陈宫的谋略也尚未确定如果我们迅速进攻吕布一定可以擒获。”郭嘉则说：“我有一计可以不用一兵一卒就能攻破下邳城。”荀彧问：“莫非是决堤引沂水、泗水淹没下邳城吗？”郭嘉笑着说：“正是这个意思。”
曹操听后大喜立刻下令让士兵掘开两河的堤坝。曹军都驻扎在高地上坐看下邳城被水淹没。下邳城中只有东门没有被水淹没其他各门都被水淹没了。吕布得到消息后惊恐万分但他却自我安慰说：“我有赤兔马渡水如履平地又怕什么呢？”于是他每天和妻子妾室痛饮美酒寻欢作乐。然而由于过度饮酒和沉迷女色他的身体逐渐衰弱形容憔悴。有一天他拿起镜子照了照自己吓得大叫道：“我被酒色伤成这样了！从今天开始我要戒酒戒色。”于是他下令全城禁酒但有饮酒者一律斩首。然而这一切都已经无法挽回吕布的命运了。
这时，侯成有十五匹马被马夫偷走，打算献给刘备。侯成得知后，迅速追回马匹，并将马夫斩杀。诸将为此与侯成一同庆祝。侯成酿了五六斛酒，想与诸将共饮，但又怕吕布怪罪，于是先带着五瓶酒来到吕布府上禀报说：“托将军的虎威，我追回了失马，众将都来庆祝。酿了些酒，不敢擅自饮用，特来先奉上微薄的心意。”吕布大怒说：“我正在禁酒，你却酿酒会饮，难道是想同谋害我吗？”他命令将侯成推出斩首。宋宪、魏续等诸将都进来求情。吕布说：“故意违犯我的命令，按理应该斩首。现在看在众将的面子上，就打一百棍吧。”众将又哀求，最后打了五十棍，然后放他回去。众将都感到非常沮丧。
宋宪、魏续来到侯成家探视他，侯成哭着说：“没有你们，我就死了！”宋宪说：“吕布只恋爱妻子，视我们如草芥。”魏续说：“军队围困在城下，水淹没了战壕，我们死期不远了！”宋宪说：“吕布无仁无义，我们离开他投靠曹操，怎么样？”魏续说：“好主意，不这样做就不是大丈夫。我们应该擒住吕布献给曹操。”侯成说：“我因为追马受责，而吕布所依仗的是赤兔马。你们两人如果能献城擒住吕布，我就先去盗马去见曹操。”三人商议定了计划。
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