2009-10赛季，C罗以创世界纪录的9400万欧元转会费从曼联转会皇马，签约至2015年，年薪1100万欧元，违约金10亿欧元。至少有名球迷参加了C罗在伯纳乌球场的亮相仪式，打破了由25年前马拉多纳加盟那不勒斯时创造的名球迷参加亮相仪式的纪录。由于当时皇马的队长劳尔身披7号球衣，因此C罗在加盟时选择了9号球衣，皇马传奇球星迪斯蒂法诺亲自授予他这个号码。
加盟皇马后的首个赛季，C罗各项赛事为球队打进33球。
2010-11赛季，皇马队长劳尔转投沙尔克04，C罗正式接过了皇马的7号球衣。
2010-11赛季西甲末轮，皇马主场8-1战胜阿尔梅里亚，C罗上演梅开二度将个人本赛季的联赛进球数锁定在40球，从而成为首位在西甲联赛单赛季打进40球的球员。40粒联赛进球使得C罗夺得当赛季西甲金靴和欧洲金靴，他也成为首位在不同联赛都获得过欧洲金靴奖的球员。
2010-11赛季国王杯决赛，C罗在第103分钟攻入一球，帮助皇马通过加时赛1-0战胜巴萨，捧起国王杯冠军，这是C罗加盟皇马后的首个冠军奖杯。
整个2010-11赛季，C罗共为皇马出场54次，打进53球，送出18次助攻，这也是他个人单赛季进球的新纪录。
单赛季53球的纪录并未维持太久，2011-12赛季C罗就用55次出场60粒进球刷新了这一数据。并且在这个赛季，C罗帮助皇马在联赛中取得100个积分，皇马也时隔4年再次夺得联赛冠军。C罗在那个赛季成为了西甲历史首位单赛季对阵19支球队都取得进球的球员。
C罗打进了个人加盟皇马后的第100粒进球，仅用了92场比赛，打破了此前由普斯卡什保持的俱乐部最快100个进球纪录。
2012-13赛季，C罗以一座西超杯冠军拉开帷幕，两回合面对巴萨的比赛C罗各入一球，皇马总比分4-4与对手战平，以客场进球优势夺冠，这是C罗加盟皇马后的第三座冠军奖杯。
2013-14赛季初，皇马将C罗的合同延长至2018年，税后年薪也上涨至了1700万欧元，这一度使他成为世界上薪水最高的足球运动员。同一年，威尔士边锋贝尔以1亿欧元的转会费加盟皇马，打破了C罗在2009年创造的9400万欧元转会费纪录。整个2013年，C罗在59场比赛中打进69球，这也是他截至2022年个人单个自然年的最高进球纪录。
2013-14赛季，皇马赢得了2013-14赛季的欧冠冠军，这也是皇马俱乐部队史的第10座欧冠冠军。决赛皇马加时4-1战胜马竞，C罗罚入1粒点球，成为欧冠历史上首位代表两支不同球队在决赛中破门的球员。当赛季欧冠，C罗共打进了17粒进球，夺得个人第三个欧冠金靴的同时，也创造了新的欧冠单赛季进球纪录。
联赛赛场，C罗打进31球荣膺西甲金靴，C罗本人当选西甲赛季最佳球员。由于当时效力于利物浦的苏亚雷斯在英超联赛也打进31球，因此C罗与他并列获得欧洲金靴奖。赛季结束后，C罗也职业生涯第二次被评为欧足联欧洲最佳球员。
2014-15赛季，创造了单赛季各项赛事61粒进球的全新个人纪录。赛季前的欧超杯C罗梅开二度帮助皇马2-0战胜塞维利亚夺冠，这是C罗的首座欧超杯冠军。2014年12月6日，皇马主场3-0战胜塞尔塔，C罗上演帽子戏法，这是第23次在西甲联赛戴帽，打破西甲联赛纪录，同时也使得他成为打进200粒西甲联赛进球最快的球员，仅用了178场比赛。
2014年年底，C罗随皇马夺得世俱杯冠军， 这是他个人第二座世俱杯冠军。世俱杯后，C罗赢得了2014年金球奖，这是他第三次赢得金球奖，追平了克鲁伊夫、范巴斯滕和普拉蒂尼的纪录。
2015年4月5日，皇马主场9-1战胜格拉纳达，C罗在这场比赛中独中五元，这是他职业生涯首次在单场比赛中打进5球，并且在这场比赛中他仅用时8分钟就上演了帽子戏法。
3天之后，皇马客场2-0战胜巴列卡诺，C罗打入一球，达成个人在皇马的300球里程碑。联赛的末段，C罗在对阵塞维利亚、西班牙人和赫塔费的比赛中都上演帽子戏法，个人代表皇马已经上演31次帽子戏法，超越了迪斯蒂法诺的28次帽子戏法俱乐部纪录。
最终C罗以48粒进球结束2014-15赛季西甲联赛，连续两个赛季夺得西甲金靴和欧洲金靴，并且他4次赢得欧洲金靴奖也创造了一个新的纪录。
当赛季欧冠，皇马最终折戟半决赛，但C罗依然凭借10粒欧冠联赛进球与梅西和内马尔并列获得欧冠联赛金靴，这是他的第4个欧冠金靴。
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