唐伯虎的画作当时受部分人喜爱追捧，《仕女图》系列等。其诗画着作不同年龄段均有出色作品，早期代表作如《对竹图》，中年历经波折后有《秋风纨扇图》等。他着有《六如居士集》，后人将其着作辑录为《唐伯虎集》《六如居士全集》等。其现存绘画作品约 16 幅，书法作品（含画中有题字的、及其跋）共计 54 幅。
2013年9月19日，纽约苏富比拍卖行举行了一场拍卖活动，当天一幅唐伯虎的《庐山观瀑图》以5.9亿美元的价格成交，折合人民币36亿元。
2023年，美国普林斯顿大学博物馆展出了唐伯虎行书《落花诗册》，该博物馆对这幅作品给出了13亿美元的估价，折合人民币近100亿元，而唐寅的《庐山观瀑图》价格远超同时代的文徵明，其一幅立轴《庐山观瀑图》以3亿美元起拍，经过120轮叫价，最终以5.9亿美元（约合人民币35.9亿元）成交。
“吴中四才子”，唐伯虎以诗、书、画闻名；祝枝山擅长诗文与书法，其狂草备受赞誉；文征明则是诗、文、书、画无一不绝，被称为“四绝”。而徐祯卿以诗歌见长。
祝允明（1461 年 -1527 年 ），长洲（今江苏吴县）人。因长相奇特，他常自嘲丑陋，又因右手有枝生手指，故自号枝山，世人称为“祝京兆”，是明代着名书法家。
他科举仕途坎坷，十九岁中秀才，五次参加乡试，才于明弘治五年（1492 年）中举，后七次参加会试不第。其子祝续在前一科中进士后，他便绝了科举念头，以举人选官，于正德九年（1514 年），授为广东兴宁县知县，嘉靖元年（1522 年），转任为应天（今南京）府通判，不久称病还乡。
祝枝山（祝允明）卒于嘉靖五年（1526年），享年六十七岁。
祝允明与唐寅、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”，又与文徵明、王宠同为明中期书家之代表。晚年尤重变化，风骨烂漫。代表作有《太湖诗卷》《箜篌引》《赤壁赋》等，所书“六体书诗赋卷”“草书杜甫诗卷”“古诗十九首”“草书唐人诗卷”及“草书诗翰卷”等皆为传世墨宝。
明代顾璘评价他的书学“自《急就》以逮虞、赵，上下数千年，罔不得其结构。若羲、献真行，怀素狂草，尤臻笔妙。一朝书品，不知合置谁左” 。王世贞则称“吴中如徐博士昌谷诗，祝京兆希哲书，沈山人启南画，足称国朝三绝”。他擅长诗文，专攻书法，尤以草书成就最高，当时有“唐画祝字”的说法。
文徵明于明宪宗成化六年（公元1470年）出生，苏州府长洲县（今江苏省苏州市东北部）一个仕宦之家。其家世可追溯至汉代成都太守文翁，家族在祖父文洪之前多为武官，自文洪起开始业儒重文，并形成推崇文章气节的家风。
文徵明三岁时便随家去了温州，他开蒙极晚。七岁才能站立，母亲祁氏逝世，他由外祖母、母舅等抚养。成化十六年（公元1480年），十一岁的文徵明方能清晰开口说话，随后被送到私塾学习。两年后，他开始显露出聪明才智，热爱古文，有时一日能记诵数百千言。十六岁时，文徵明从父亲任所返回苏州居住，因其出色的古文功底，结识了比他大十多岁的祝允明和与他同辈的唐寅，还跟随都穆学诗。
弘治元年（公元1488年），十九岁的文徵明进入苏州官学读书，成为一名诸生。这年年中，他首次参加苏州的岁试，却因书法不佳被宗师列为三等，受此刺激，他开始精研书法，临摹大量前辈墨迹。
在科考主流为八股文的背景下，他与祝允明、都穆、唐寅、杭濂等共同倡导古文辞，时常一起交流探讨书中疑义。
弘治三年（公元1490年），文徵明前往滁州看望父亲文林，并结识了南京太仆寺少卿李应祯，后拜其为师学习书法。李应祯看出他在书法上的潜力，将自己的心得和笔法传授给他，并告诫他书法不可死随古人，要避免“聪达者病于新巧”和“笃古者泥于规模”这两种倾向，这番教导对文徵明影响深远。
弘治五年（公元1492年），通过父亲的关系，文徵明得以拜史鉴、赵宽二位硕儒为师，在高师指导下，他的诗文更加规矩有法。同年，受父母之命，二十三岁的文徵明娶昆山县吴愈第三女为妻，两年后二人育有一子，取名重金（早夭）。
弘治八年（公元1495年），文徵明遵从父命跟随吴宽学习，吴宽传授他作古文的方法，并常在公卿间赞许他的才华。也是在这一年，他开始跟沈周学画，沈周对他器重喜爱，评价颇高。
这年秋天，文徵明首次前往应天府（今南京）参加乡试，未能中举。弘治十年（公元1497年），因博古善议论，熟知元、明朝旧事，文徵明与祝允明、唐寅、徐桢卿一同被称为“吴中四才子”。
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