在这一时期，诸葛瑾还结识了许多江东的重要人物，如周瑜、鲁肃等。与周瑜的交往中，他欣赏周瑜的军事才能和豪爽性格。周瑜对诸葛瑾的学识和智慧也十分钦佩，两人经常一起商讨军事行动和战略规划。而鲁肃则与诸葛瑾有着相似的政治理念，他们都主张孙刘联盟，以对抗强大的曹操势力。这种志同道合的关系为诸葛瑾在东吴的发展提供了更广阔的空间。
在公元208年，赤壁之战前夕，江东面临着曹操大军压境的巨大压力。这是东吴历史上的一个关键时刻，也是诸葛瑾政治生涯中的一个重要转折点。在这场关乎东吴生死存亡的决策过程中，诸葛瑾坚定地支持孙权与刘备联军抗曹的决策。他积极参与军事准备工作，协调各方力量，为赤壁之战的胜利做出了自己的贡献。赤壁之战的胜利不仅巩固了东吴的地位，也让诸葛瑾在东吴的威望得到了进一步提升。
公元208年赤壁之战后，天下局势形成了新的三足鼎立之势。东吴与蜀汉之间的关系变得尤为微妙，而诸葛瑾由于其特殊的身份背景，在东吴与蜀汉的外交关系中扮演了关键角色。
在赤壁之战后的初期（公元208 - 210年），东吴与蜀汉处于蜜月期。双方为了共同对抗曹操，需要保持密切的合作。诸葛瑾作为东吴的代表之一，积极参与了与蜀汉的外交接触。他与蜀汉的使者频繁往来，商讨战后的利益分配和军事合作等问题。在这个过程中，他展现出了高超的外交技巧。他深知双方的利益诉求，能够在谈判中找到平衡点，维护东吴的利益同时又不破坏与蜀汉的联盟。
公元210年，周瑜病逝后，鲁肃接任大都督之位，继续推行孙刘联盟政策。诸葛瑾与鲁肃密切配合，进一步加强了东吴与蜀汉的友好关系。在这一时期，双方在荆州问题上进行了多次协商。荆州地理位置重要，是双方都极为关注的战略要地。诸葛瑾主张通过和平协商的方式解决荆州归属问题，避免双方因为领土争端而破坏联盟。他提出了一系列的方案，如划分势力范围、共同防御等，这些方案在一定程度上缓解了双方在荆州问题上的矛盾。
公元211 - 214年，刘备入蜀，孙权感到了潜在的威胁。此时，东吴与蜀汉之间的关系开始出现一些微妙的变化。诸葛瑾再次被委以重任，负责与蜀汉沟通，了解刘备的意图。他多次出使蜀汉，与诸葛亮等蜀汉高层会面。在与兄长诸葛亮的会面中，虽然亲情深厚，但他们都以各自国家的利益为重。诸葛瑾向诸葛亮阐明了孙权对于荆州局势的担忧，希望蜀汉能够遵守之前的约定。诸葛亮则表示刘备在蜀地的发展也是为了对抗曹操，希望东吴能够理解。这种在亲情与国家利益之间的平衡，展现了诸葛瑾的高尚品质和卓越外交能力。
在公元215年，孙权派吕蒙夺取荆州南部三郡，引发了东吴与蜀汉之间的一场危机。诸葛瑾在这个过程中积极奔走，试图避免双方的全面冲突。他一方面向孙权解释与蜀汉保持一定程度联盟的重要性，另一方面又向蜀汉表示东吴的行动只是为了维护自身的安全利益。在双方剑拔弩张的局势下，他的努力虽然没有完全阻止冲突的发生，但在一定程度上控制了局势的恶化。最终，双方通过谈判达成了湘水之盟，暂时划分了荆州的势力范围。
公元219年，关羽发动襄樊之战，威震华夏。但随后吕蒙白衣渡江，偷袭荆州，关羽败走麦城。这一事件使得东吴与蜀汉的关系彻底破裂，双方陷入了战争状态。在这种复杂的局势下，诸葛瑾仍然希望能够通过外交途径解决问题。他向孙权建议，在取得荆州后，要适当地向蜀汉释放善意，避免双方陷入长期的战争。然而，由于双方的仇恨已经积累，战争一触即发。
在公元221年，刘备称帝后，兴兵伐吴。夷陵之战爆发。在战争期间，诸葛瑾曾致书刘备，劝其退兵。他在信中分析了当前的局势，指出继续战争对双方都没有好处，希望刘备能够以大局为重，恢复孙刘联盟。尽管刘备并没有听从他的劝告，但诸葛瑾的这一举动在历史上留下了深刻的印记，显示出他在外交上的积极主动和为和平所做的努力。
夷陵之战后，东吴与蜀汉都元气大伤。此时，诸葛瑾再次积极推动双方的和解。他与蜀汉的新领导人进行接触，商讨重新建立联盟的可能性。经过多年的努力，在公元223 - 229年期间，双方逐渐恢复了外交关系，重新建立了联盟，共同对抗曹魏。诸葛瑾在这一系列复杂的外交事件中，始终坚守东吴的利益，同时又努力维护着三国之间的战略平衡，为东吴的稳定和发展做出了不可磨灭的贡献。
诸葛瑾虽然不是传统意义上的军事将领，但在东吴的军事发展过程中，他也有着不可忽视的参与和贡献。
在公元200 - 208年孙权巩固江东统治时期，诸葛瑾就开始参与军事相关的事务。他协助孙权对军队进行改革，加强军队的组织建设。当时，江东的军队来源复杂，有原来孙策时期的旧部，也有新招募的士兵。诸葛瑾参与制定了统一的训练标准和军事纪律，提高了军队的战斗力。
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