晁盖上梁山时一伙7人，王伦心腹只有4人，林冲算不得王伦心腹，所以王伦不敢接纳晁盖。
如今，晁盖也陷入到了当初王伦的局面。整个梁山上下，晁盖的人满打满算也就十来个，宋江的人却有三十来个居多。晁盖深刻的体会到了曾经王伦的难处。
翌日。
“哼，区区一个曾头市，竟敢目无我梁山，一日不去打他，我便一日不得安宁。”晁盖在忠义堂上怒目圆睁。
“既然兄长决心已定，一定要打，还是让小弟去吧，兄长身为寨主，不可轻动。”宋江赶忙出列道。
“贤弟已为梁山立了头功，这次理应愚兄前去。贤弟放心，我只点5000军马，不出数日便可归山。“
于是，晁盖亲点了20名头领，分别是林冲、呼延灼、徐宁、穆弘、刘唐、张横、阮小二、阮小五、阮小七、杨雄、石秀、韩韬、彭玘、曹正、杜迁、宋万、燕顺、欧鹏、杨林、白胜。
其中，刘唐、阮小二、阮小五、阮小七：
此四位，当年与晁盖出生入死，同上梁山泊，是晁盖的心腹兄弟。宋江来到梁山之后，对他们进行了打压，一次也没有带他们出征（呼延灼打梁山泊时，他们参加过防御战）。他们与晁盖一样，久疏战阵，得不到重用，成为了梁山泊的边缘人。晁盖觉的对不起他们，带他们上山，却因自己的无用，使他们成为边缘人。所以，此次定要带上他们立功。
林冲、曹正、白胜：
白胜是晁盖的心腹兄弟，但他没本事，宋江每次出征虽然带上他，但他也立不了功，一个赌徒而已。晁盖点了白胜，也是想带他真正的立一次功；林冲算是晁盖的半个兄弟，但绝对不是心腹。与其他梁山泊头领比起来，林冲与晁盖走的近一些。晁盖带上林冲，是想与他进一步拉近关系。曹正是林冲的徒弟自然也是一起的。
杜迁、宋万：
此二位是王伦时期的头领，他们也没有什么本事，宋江也很少带他们出征。他们一直保持中立。晁盖选他们，无奈之举，无将可用。
呼延灼、韩韬、彭玘：
呼延灼兵败无奈上的梁山泊。在晁盖看来，呼延灼与宋江有矛盾，若不是宋江，他也不至于上梁山。晁盖选择呼延灼，主要考虑到呼延灼不是宋江的铁杆心腹，且武力高强又有作战经验。
徐宁：
徐教头的小日子过的不错，可“匹夫无罪，怀璧其罪”，他因会使能破连环马的钩镰枪而被骗到梁山泊。虽然嘴上不说，但心里还是恨宋江的。晁盖选他的原因与选呼延灼一样。
穆弘、张横、燕顺：
穆弘是宋江的心腹，但很特殊。“三打祝家庄”后，宋江与吴用议定山寨职事，命穆弘与刘唐把守大寨口第三关。晁盖选他，皆因刘唐的原因。与刘唐共事久了，关系也就好了。虽是宋江心腹，但也不会坑害晁盖；张横是宋江的心腹，大多数情况下，与张顺一同镇守山后旱寨，宋江也很少带他下山；燕顺也是宋江的心腹，但他很少有机会追随宋江下山，与宋江的关系也疏远了一些。
另外，晁盖选他们三位还有一个重要原因，他们三位在白龙庙小聚义二十九英雄之列，曾与晁盖并肩作战。
杨雄、石秀：
此二位上梁山泊之前，路过祝家庄，冒充梁山好汉惹下麻烦。到梁山泊后，差点被晁盖杀，幸好宋江救下他们。从这点来看，他们不该出现在晁盖所点的首领名单中。之所以出现，是因他们二位追随宋江期间表现平平，没有立过功，宋江也不怎么喜欢他们。最重要的是，晁盖放过他们。假如晁盖执意不听宋江的劝谏，他们也是死。
欧鹏：
他是宋江心腹，原为黄门山大寨主，因钦慕宋江，而到梁山入伙。此人参加过“三打祝家庄”，之后被疏远。晁盖选他，也是因欧鹏与宋江的关系没有之前好。
杨林：
杨林算是晁盖的半个心腹，公孙胜回蓟州家乡探母，途遇杨林，举荐他入梁山泊。公孙胜一直是晁盖的心腹，杨林虽然经常追随宋江下山征战，但他心底里还是认公孙胜和晁盖的；
晁盖在攻打曾头市时，所带的这些头领反映了晁盖的策略和目的。他避免使用与宋江关系过于密切的头领，如吴用、花荣、雷横、王英，而是选择了一些与自己关系更近或者不太受宋江重用的头领。这种选择在一定程度上体现了晁盖试图通过这次行动来证明自己的权威和领导能力。?
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“报县丞大人，探马回报，梁山泊大头领晁盖率众下山，前往曾头市。”负责打探消息的【马军都头】杨志一脸严肃的向祝彪汇报道。
祝彪心中暗喜：“哈哈，曾头市啊，晁盖这次死定了。”他眼中闪过一丝狡黠，暗自盘算着如何利用这个机会。
“三公子，我们可以尾随其后，待晁盖和曾头市打到两败俱伤之时，再突然杀出，效仿上次攻打高唐州时的策略，此乃【鹬蚌相争渔翁得利】之计也。”郭图立刻献计道。
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