他的祖父蒋光煦是藏书家，建“别下斋”藏书楼一座，贮书10万册。他的父亲蒋学烺，因生下来缺左臂，蒋光煦不喜欢他，送他到寺庙出家做小沙弥。长大还俗学医，悬壶济世，娶浙江海盐秀才、名医杨笛舟的独生女杨镇和为妻。她是贤妻良母，又通文墨，成为蒋百里的启蒙老师。
蒋百里13岁父亲亡故，与母亲相依为命。出家人不能归族，其父未得到遗产，家庭生活困苦。
其时蒋百里的叔父蒋世一延请老秀才倪勤叔给自己的孩子授业。
喜欢读书的蒋百里经常溜到书房里去听讲，倪勤叔见他聪慧，顿生爱才之心，知道他家境清寒，就对他母亲说：“这孩子是可造之才，我愿教百里读书，不收‘束修’（按当时的习俗，未做诗文的学生，每年6元至8元大洋，已开笔的8元至12元）。”
1898年，16岁的蒋百里考中秀才。
1901年，方县令、林知府、陈监院3人共同出资，送蒋百里东渡日本留学。1905年日本陆军士官学校步科第三期毕业班毕业，在所有日本毕业生面前，把代表第一名的日本天皇佩剑带走。此后，蒋百里又留学德国。1912年任保定陆军军官学校校长。1933年赴日考察，认为中日大战不可避免，拟定多种国防计划．呼吁国民政府备战。1935年，任军事委员会高等顾问。
他是国民政府对日作战计划的主要设计者，他亲自去西部地区考察，认为重庆、昆明这些三线地区乃是抗战的大后方，他编着的《国防论》成为整个第二次世界大战中中国军队的战略指导依据。在这部千钧之作的扉页上，他写下了这样的字句：“千言万语化作一句话，中国是有办法的。”
蒋百里断定日本必败，中国必胜。他的论述跟《论持久战》有相合之处，但是《国防论》出版于1937年，比《论持久战》早了一年。
所以，要说民国最伟大的战略家，这位蒋老先生必居其一！
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