尽管立花道雪、高桥绍运等人无法获得来自丰后、肥后等地的任何支援，但他们仍然决定继续坚守下去，意图尽可能的牵制更多的上杉军。
得益于大友宗麟先前配置给立花道雪的三门佛郎机炮，使得缺乏火炮以及大型攻城器械的上杉军在立花山城守军利用佛郎机炮的不断轰击，以及立花道雪的顽强抵抗，使得上杉军无法迅速攻落立花山城。
毛利辉元、吉川元春、安国寺惠琼、柿崎景家等人见立花山城是城坚炮利，再加上吉川元春、安国寺惠琼等人深知立花道雪这位悍将的威名，也曾与之交手过。故而，为了尽可能的减少己方兵力损失，吉川元春、安国寺惠琼等人就向总大将毛利辉元、军监柿崎景家等人建议，将立花山城团团包围起来，切断其对外所有联系，待立花山城粮草告罄之后再发起攻城。
同时，毛利辉元、柿崎景家二人非常敬佩立花道雪的忠义之心，便心生招降之意，就以擅长交涉的安国寺惠琼作为使者，进入立花山城之中，劝说立花道雪尽快开城投降，以此来保全立花山城的城兵以及协防领民的生命。
“贫僧安国寺惠琼见过立花伯耆守殿。”安国寺惠琼在进入立花山城本丸大广间后，见到了仍然穿戴着大铠的立花道雪。
“若是贵使是前来劝降老夫的，那么还是尽快出城吧，老夫担心贵使多待一会儿会遭遇不测。”立花道雪冷笑了一下后说道。
“哦？正所谓两国交战不斩来使，立花伯耆守殿作为一州太守，总得为筑前一州的领民以及立花山城的城兵多多考虑才是。贫僧就算是在立花山城遭遇不测也算不上什么，可就不知晓立花山城城破之后，城兵、协防领民是否还能保全一命。”安国寺惠琼倒是毫不在意，反而针锋相对道。
“哼！毛利家前任家督毛利右马头元就生前就无法夺得北九州诸州，如今的毛利家反而不惜割地求和，准备依靠上杉家来达成目的，还真是可悲啊！”立花道雪完全看不起毛利家向上杉将军家的割地求和之举。
“正所谓识时务者为俊杰，立花伯耆守殿难道还认为能以一己之力挽大厦之将倾？我军自从渡海而来，势如破竹，战无不胜，丰前、筑前、肥前、肥后、壹州等州的国人领主无不是望风归降，加上岛津家也与我方的四国势一同出兵北上，想必用不了多长时间，就能攻落府内馆，生擒大友左卫门督。届时，不知立花伯耆守如何抵挡我军的怒涛之势？”安国寺惠琼面带微笑说道。
“贵使难道不知忠臣不事二主？老夫深得我主大友左卫门督殿之信赖，更被授予筑前一州太守，就应该为当家奋战至最后一刻，贵使多说无益，还是速速离城吧。”立花道雪并不打算开城向上杉军投降。
“立花伯耆守殿，我方能确保立花家在开城降服后本领安堵，并表奏山内入道公方殿、八条内府殿，让您继续担任筑前一州太守如何？”安国寺惠琼仍没有放弃劝说立花道雪。
“贵使岂不闻士为知己者死？我意已决！”立花道雪也不打算听安国寺惠琼继续劝说，直接示意一旁侍候的家臣将其带走。
“先前随大友左卫门督、田原入道尾张守南下向州的大友家将士，有多少能活着返回大友领的？贫僧听闻他们的家卷至今还为此感到悲痛欲绝，继续追随大友家只怕是死无葬身之地啊······”安国寺惠琼一边被立花家的家臣拖着，一边还不忘向着立花道雪大吼道。
立花道雪听到安国寺惠琼此言虽然感到愤怒不已，但也无力反驳。因为安国寺惠琼的所言不差，再加上大友军南下日向之际还沿途捣毁一切寺院神社、毁坏佛像、烧毁佛经等，使得如今的大友家已经是上下离心，很少有人还能继续为大友家效命了。
鉴于立花道雪不愿开城投降，仍然打算负隅顽抗，毛利辉元、吉川元春、柿崎景家、安国寺惠琼等人就在召开军议后决定，给立花道雪来个杀鸡儆猴——攻打没有配置佛郎机炮的岩屋城、宝满山城两地。
而原田亲秀、秋月种实、筑紫广门、宗像氏贞等国人领主为了向上杉将军家表示自己的忠心，便联合起来主动要求充当上杉军的先阵，一同出兵攻打大友家治下筑前国重镇要地之一的岩屋城。
如今，镇守岩屋城的是大友家勐将之一高桥绍运，原田亲秀、秋月种实、筑紫广门、宗像氏贞等人虽说能力并不及高桥绍运的一半，但大友宗麟配置给高桥绍运的兵力、火器皆不足，就使得高桥绍运面对越来越严峻的局势只能是自保有余，但要想反击攻灭原田家、秋月家、筑紫家、宗像家等国人领主却是无能为力。
高桥绍运经过反复权衡，就决定亲率七百六十二人的守军在岩屋城笼城固守，并将其余兵力配属给了驻守宝满城的重臣北原镇久（高桥家笔头家老）、屋山种速（高桥家次席家老）等人，等待主君大友宗麟的援军到来。
虽然在立花山城还没被上杉军完全包围之前，立花道雪就派遣使者进入岩屋城，要求高桥绍运率部退守易守难攻的高鸟居城或是宝满山城，便于相互支援，互为犄角之势。但高桥绍运却表示无法坐视上杉军横行筑前一国，坚持以包括自己在内的七百六十三人固守在岩屋城之中。
元龟三年，三月十五日。
上杉军向孤立无援的岩屋城发动勐攻，高桥绍运面对近三十倍于己的大军，仍然毫无惧色，更亲自登上箭橹指挥城兵进行拼死抵抗，岩屋城的守军皆被他的忠义所感染，个个欣然赴义，不肯背叛高桥绍运，无不是死命抗击。
在经过艰苦卓绝奋战了十四个昼夜之后，上杉军还是登上了岩屋城的城头。
岩屋城的守军早已是疲惫不堪，无力再战。伤痕累累的高桥绍运仍不打算放弃，依然率残部退至本丸，意图力战至最后一刻。
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