建安十三年，十一月中，曹操以罪名斩杀孔融，维护权威及震慑百官后挥兵南下。
此前孙权已擒杀黄祖得报父仇，因张昭力劝江夏孤城难守乃撤兵还屯于柴桑。
因诸葛亮“申生在内而亡，重耳在外而安”之言，刘琦乞得精兵三千镇守江夏。后刘表病故身亡，其后妻蔡夫人与蔡瑁假写遗嘱拥立刘琮为荆州之主，听闻曹操兴兵百万而来，又力主献荆州以降曹操。
得刘琮降表，曹操回书命其率兵断刘备后路，又令三军疾行直取新野。
十一月末，先锋兵马曹仁所部再中诸葛亮之计大败而回，曹操怒不可歇，亲率万余精兵赶扑新野，欲图一战击杀刘备永除后患，不料刘备却已携民渡江，而蔡瑁畏其兵锋不敢迎击只紧闭城门固守襄阳。
待率军抵达襄阳，得知刘备已绕城而过，恐其先至江陵取得城中军资，曹操尽弃辎重，自领虎豹骑在内的五千精骑于后连夜追赶。
一日夜狂奔三百余里，十二月初，曹军于当阳长坂坡追上与民同行速度缓慢的刘备。
非常之时行非常之事，当曹军追至身后的前一刻，视妻子如衣服的刘耷把老刘家抛妻弃子的优良传统作风发挥得淋漓尽致，弃下被关羽千里单骑护送而回的甘、糜两位夫人及出生不久的阿斗后，在数十亲卫的护送下，刘备轻装简行逃过了当阳桥。
“叔至！叔至！”
树荫下，狼狈不堪的刘备方才只一闭眼小憩，忽闻四下惊呼声大作，以为是曹兵追来就地一个翻滚，摸起随身佩剑、冷面肃然想垂死一搏时，刘耷却见陈到浑身浴血单骑而来。
“末将有负主公重托，只救出公子一人，方才万军之中难以照看，怕是亦难保也。”
已是油尽灯枯的陈到颤手解下绑带，翻开襁褓一看，却见一路啼哭不止的阿斗酣眠未醒。
“叔至……”
“幸得公子安然无恙，末将……”
双手将阿斗递上，细看刘备两眼，面如金纸的陈到嘴角浮起一丝笑意，而后脑袋一垂，身后燃烧将尽的战环就此熄灭。
“叔至！叔至！”
见忠心耿耿的陈到为救阿斗力尽而死，刘备大恸不已，余光捕捉到身周同是满脸悲切的糜芳等人神情各异，心下一发狠，举起襁褓用力往地上一摔，“为汝这孺子，竟损我一员大将！”
“大哥何以至此！”
边上张飞见状先是一怔，后扔掉蛇矛急急附身将痛醒啼哭的阿斗抱起。
“为我一人，累三军将士及满城百姓家破人亡，备——”
看刘备只是泪流满面无心安抚阿斗，张飞默然半响，前行数步把侄儿递给早已望眼欲穿但不敢吭声的甘夫人。
“三弟，你欲何往！”
“曹军将至，还望大哥速行，追兵自有飞来挡之！”
“三弟！”刘备大急，趋步上前扯住张飞战袍正待劝说，又看一骑飞奔前来，定睛一看，却是夏侯涓贴身婢女小翠。
“三将军！三将军！”
“怎就你一人，涓儿呢？！”
“因与将军走失后曹兵追上，夫人命婢女抱小公子先寻将军……”
“涓儿呢！”
“夫人道自有脱身之计，还请将军顾惜自身，莫要……”
“屁！”
一声虎吼，震得林中鸟雀不敢啼叫。
“三弟！苞儿尚幼，已和其母失散，万万不可再失其父！”被张飞一把甩开，看性情急躁的义弟一言不发持矛上马，刘备不假思索疾声大喝。
张飞闻言脚步一滞。
“三弟，弟妹乃是夏侯氏之女，只需表明身份，曹军断不会伤其分毫，三弟当留有用之身，来日必有相见之时。”
“无须大哥多言，飞自有主张，追兵甚急，大哥还请速行。”
目视张飞点了二十骑随行，而非孤身离去，刘备心下一宽。
半个时辰后。
当阳桥上，张飞横矛立马据水拦住追兵。
“身是张翼德，谁来共决死！”
面对张飞一吼震死夏侯杰之威，曹营诸将无人胆敢前进半步。
“若吾三弟张翼德在此，已取袁绍首级献于曹公帐下。”
见张飞身后黑虎之影如有实质，忆起关羽先前所言，曹操眯眼直视片刻，后策马往东而走。
“丞相，张飞虽勇，只一人耳，其凝圣灵之影而出纵是气焰滔天，然势必不可久持，我等只需勒马坐视三刻，待其势渐衰自可一战擒之也！”
“吾非惧张飞之勇，乃因诸葛亮诡计多端，方才林中烟尘四起，其间恐有伏兵，我等昼夜追来人马疲惫，不可不防。”看张辽扯住辔环大胆劝谏，曹操眯眼一笑，“吾稍作退却，乃欲观张飞虚实，文远速回一探究竟。”
“丞相英明！”
张辽拍马赶回当阳桥，见张飞已是断桥而走，未及返身，便见曹操策马亲至。
“彼断桥而去，乃心怯也。传我号令！速搭浮桥，今夜必斩大耳儿首级而归！”
曹操虽快，不及刘备善跑，等浮桥搭起再度追赶，却是只能跟在刘耷身后吃灰。
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