当曹操正部署对袁绍作战时，参与了衣带诏之谋的刘备，起兵反曹。
刘备占领下邳，屯据沛县（今江苏沛县）。刘备军增至数万人，并与袁绍联系，打算合力攻曹。
曹操为保持许都与青州、兖州的联系，避免两面作战，于次年二月亲自率精兵东击刘备，迅速占领沛县，转而进攻下邳，迫降关羽。
但关羽不久辞归刘备，后随刘备依附荆州牧刘表。
刘备全军溃败，只身逃往河北投奔袁绍。当曹、刘作战正酣之时，袁绍谋士建议他“举军而袭其后”，但袁绍思而不纳。
曹操从容击败刘备，回军官渡。
曹操派遣臧霸、孙观、孙康等人牵制青州刺史袁谭。
二月，袁绍进军黎阳，企图渡河寻求与曹军主力决战。
他首先派大将郭图、淳于琼、颜良进攻白马的东郡太守刘延，企图夺取黄河南岸要点，以保障主力渡河。
四月，曹操为争取主动，求得初战的胜利，亲自率兵北上解救白马之围。
曹操解了白马之围后，迁徙白马的百姓沿黄河向西撤退。袁绍率军渡河追击。
军至延津南，派大将文丑与刘备继续率兵追击曹军。
颜良、文丑都是河北名将，却被一战而斩，袁绍军队的锐气被挫伤。曹操顺利退回官渡。
袁军渡江，初战失利，但兵力、粮草、军货、财力仍然占据优势。
七月，袁军进军阳武（今河南中牟北），准备南下进攻许都。
八月，袁军主力接近官渡，依沙堆立营，东西宽约数十里。曹操也立营与袁军对峙，曹军“合战不利”。
九月，曹军再度出击，与袁军交战不利，再次退回营垒，坚守。
袁绍构筑楼橹，堆土如山，用箭俯射曹营。曹军制作了一种抛石装置，叫作霹雳车，发石击毁了袁军所筑的楼橹。
袁军又掘地道进攻，曹军也在营内掘长堑相抵抗，粉碎了袁军的计策。
双方相持三个月，曹操处境困难，前方兵少粮缺，士卒疲乏，后方也不稳固，曹操几乎失去坚守的信心。
但退无可退。官渡之战，曹操打得非常艰难。因为袁绍也难，几乎是举族之力，与之一战。
虽然曹操军连斩袁绍大将颜良、文丑，但打到后期，就变成了双方实力的消耗战。战事胶着。
渡过黄河的袁绍，也是一样，进不能进，退无可退。
也就是，消耗战。期间，汝南郡黄巾军刘辟叛变，袁绍使刘备前往相助，又派韩荀抄断曹军西道，皆被曹将曹仁击破。
而官渡之战交战正酣，江东孙策意外遇伏，被刺客暗杀。据说，建安五年（公元200年）四月，孙策在丹徒山中打猎。
他骑的是一匹快马，扈从骑兵被甩在后面。这时忽然碰到三个人，这三人是被孙策所杀的吴郡太守许贡的小儿子与门客。
孙策问：“你们是什么人？”
三人回答说：“我们是韩当的士兵，在这里射鹿。”
孙策说：“韩当的士兵我全部认识，从没见过你们”。说完，向其中一个射箭，那个人随着弓弦的声音而倒下。
余下二人非常恐慌，当即弯弓搭箭，向孙策射来。
孙策面颊中箭，这时后面的扈从骑兵已经赶到，将刺客全部杀死。孙策伤势甚重，到夜间便去世了，时年二十六岁。
刺客因此被称做许贡三门客。这是三国时期一桩悬案。这样围猎的地方都是属于官家的，外人难进。孙策死前，改立其兄弟孙权继位。
孙策（公元175年—200年5月5日），字伯符，吴郡富春（今浙江省杭州市富阳区）人。破虏将军孙坚长子、吴大帝孙权长兄。
东汉末年割据江东一带的军阀，汉末群雄之一，孙吴政权的奠基者之一。《三国演义》称其武勇犹如霸王项羽，绰号“小霸王”。
孙坚在北方参与平定黄巾、董卓之乱等军事活动，年少的孙策携母迁居舒（今安徽庐江西南），与当地豪族名士周瑜等交友，收合士大夫，深得江、淮人心，颇有声誉。
孙坚死后，孙策为继承父亲孙坚未完成的事业而屈事袁术。在庐江血战两年，最终破城，却遭袁术的失信。
兴平二年（公元195年），孙策征得袁术许可，东渡长江，周瑜将兵迎之，进攻樊能、于糜，又在当利口袭击张英，并以曲阿为据点，与扬州刺史刘繇进行决战，大败刘繇。
建安元年（公元196年），率兵进攻会稽王朗和吴郡严白虎。
建安二年（公元197年），袁术僭越称帝后，孙策与袁术决裂；同年夏，被朝廷任命为骑都尉，袭父爵乌程侯，兼任会稽太守。
建安三年（公元198年），朝廷任命孙策为讨逆将军，并封为吴侯。
建安四年（公元199年），孙策击败庐江太守刘勋及刘表部将黄祖。
建安五年（公元200年）初，孙策在夺取豫章郡后统一江东。
同年四月，正当孙策想着是否发兵北上之际，在丹徒狩猎时为许贡三门客所伤，不久后身亡，年仅二十六岁。
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