高季兴原名高季昌，后来因避讳李克用之父李国昌，改名高季兴，字贻孙。他小的时候家里很穷，便到汴州富户李让家里为奴混口饭吃。
高季兴出身贫寒，可是却喜欢攀亲戚，逢人便说自己是南北朝武力值最高的高敖曹的后人。高季兴脸皮很厚，哪怕自己穷得当裤子，也要拍着胸脯吹嘘八竿子打不着的祖宗。高敖曹虽然没有给这个N代后人留下任何钱财，却给高季兴遗传了英武不凡的俊模样。
李让家财雄势大，奴仆众多，后来先造反后招安的朱温来到汴州。李让觉得朱温奇货可居，积极卖身投靠，认其为父，改名朱友让。朱温与朱友让的关系越来越近，时不时地到他家中转悠，一来二去就瞅见了高季兴。朱温觉得这个奴才不错，很是喜欢，就让朱友让认其为养子，高季兴因此改姓为朱，成为朱温的干孙子。其实朱温只比高季兴大六岁，但在五代乱世，有奶便是娘，干爷爷有权有势有前途，不认白不认。
高季兴开始学习骑射功夫，逐渐由制胜军使升迁为毅勇指挥使。
高季兴有次随朱温出征，到客栈时天还没亮。一个老妪拿着蜡烛在门口迎接，对他十分恭敬。高季兴非常奇怪，老妪道：“我刚才梦到有人敲门，对我说：‘赶快起来，有裂土封王的人来了。’我起来洗刷完毕，刚刚开门你就来了。这不就说明你是那个裂土封王的人嘛，所以不敢怠慢。”高季兴大喜。后来他果然封王。
高季兴非常宠爱妾室张氏，每次出征都把她带在身边。一次兵败，高季兴带着张氏逃跑，黑夜中误入深涧。当时张氏有孕在身，行动迟缓。高季兴怕她连累自己，便趁她熟睡时想引发山崩把她压死。当山快要崩塌时，张氏突然惊起对高季兴道：“我刚才梦到大山崩倒压在我的身上，有个身穿金甲手执戈矛的神人托着大山，我才没有被压死。”高季兴听后，认为张氏怀的孩子肯定不是寻常人，便带着她一起逃生。后来，张氏生下了高从诲。
天复元年（901年），唐昭宗被宦官韩全诲等人劫持到凤翔投靠李茂贞。
天复二年（902年），朱温发动了一场抢夺皇帝的伐岐之战。没想到李茂贞是个硬点子，死活不肯交出自己捂了很久的“王炸“。朱温打得很苦，却不能攻破李茂贞固守的凤翔城。朱温生怕屯兵坚城之下，一旦打成持久战，不仅喝不到“西凤酒“，还可能丢了自己的老巢汴梁，就打算撤兵。
众将攻城很疲惫，也主张先撤兵，以后寻机再战。这时高季兴站出来说：“现在不应该仓促撤兵，敌军和我们一样疲惫，城破就在旦夕之间。敌方闭门不出，我有办法将他们引出来。”
朱温闻言十分高兴，便让高季兴负责此事。高季兴带着马景去见朱温。马景对朱温说，这次去诱敌，很难活着回来，希望能照顾他的亲属。朱温答应了，马景便来到城门下对李茂贞说道：“岐王，汴梁有变，朱温想跑，前军已经开拔了！“老油条李茂贞瞅着城下的马景颇为不信。可是无论他怎么试探，马景都能从容应答。李茂贞也觉得朱温确实打不下去了，想想自己被人家按在城里当缩头乌龟几近一年，如果敌人撤了还不追上去咬一口肉下来，以后谁还会怎得起自己？而且以后队伍也不好带啊。于是他咬牙命令手下打开城门追歼汴军。马景见状飞快地冲了进去，埋伏在后边的汴军也一举攻进城内，歼灭城内守军九千多人。马景战死，李茂贞无力再守，只好杀掉一些宦官后和朱温讲和，并将唐昭宗送了出来。
朱温如愿以偿地得到了唐昭宗，对于为他出谋划策的干孙子自然少不了赏赐。高季兴因功晋升检校司空，并授“迎銮毅勇功臣“的光荣称号，这些荣誉不值钱，值钱的是代理宋州（今河南商丘）刺史。做了朱温老家的地方官员，可见朱温对他非常器重。
后来他又随朱温扫平青州，因功升任颍州防御使。
朱温收复荆南后，任命高季兴为荆南留守，从此高季兴便以荆南为根据地，经营起他新的人生。
荆南地狭兵弱，却是南北的交通要冲。其时南汉、闽、楚皆向后梁称臣，而每年贡奉均假道于荆南；高季兴便邀留使者劫其财物。等到南汉、闽、楚称帝后，高氏对称帝诸国一概上表称臣，以获取赏赐和维持商贸往来，由是被诸国视为“高赖子”。
因为高季兴治理成效显着，朱温正式任命他为荆南节度使。朱温在世时高季兴没有什么动作，等朱温一死，后梁走向衰落时，高季兴便有了独立一方的计划。他整顿军队加固城池，又大量征收赋税储备军需，还暗中向吴、蜀称臣，请求他们支持自己。
经过多年的辛苦经营，荆南地区的人口开始繁衍，生产得以恢复，兵源、财源都得到补充，高季兴的势力也随之壮大起来。公元915年，高季兴被后梁末帝封为渤海王。
梁震本是四川人，考中进士后流落荆南。高季兴听说后请他出来帮助自己治理荆南，让他做自己的要职判官。梁震不愿意在荆南这个小政权中做事，又不好当面说出来。他便说不担任任何职务，只以“白衣”的身份帮助高季兴处理政务。高季兴见他愿意帮忙就答应了，称他为前辈。梁震却总是以“前进士”自称，不肯认同于荆南官府。
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