在此期间，陈炳文和洪春元几次派人向李秀成告急，请求李秀成允许自军突围撤退或者赶紧派来援军，然而因为有两个营的吴军骑兵已经登陆的缘故，陈洪二人派出的信使却全部被吴军骑兵劫杀在了半路，始终没能把消息送到李秀成的面前。最后还是到了下午的时候，才有一个满身血染的信使爬进太平军阵地，带来李秀成的命令要求陈洪二军坚持到天色全黑后再突围撤退。陈洪二人叹息无奈，可又知道李秀成也是一片好心，知道白天突围很难成功，便还是各自传令麾下各军，让军队继续咬牙坚持，等待天色全黑。
还好，被吴军炮火轰得千疮百孔的关城城墙和此前大量修筑的土石工事在关键时刻发挥了重要作用，好歹还是帮着陈洪二军坚持到了天色全黑，已经悔青了肠子的李秀成也早早派出援军接应，帮着陈炳文和洪春元率军突围。然而到了突围战的时候，陈炳文和洪春元却又发现自己还是想得太天真了，早就料顶他们会在夜间突围的吴军准备充足，以掷弹筒和手雷为依托，辅之以提前埋设在险要位置的达纳炸药，先后几次打退了陈洪二军的亡命冲击，让陈洪二军付出惨重代价都没能冲出包围圈一步。同时在头关以南，吴军只动用了四个营的步兵和一个营的骑兵，就把李秀成派来的援军抽得满脸开花，满地找牙，不敢再前进寸步。
到了下半夜的时候，陈炳文和洪春元两军仍然还是看不到任何集群突围的希望，在别无选择的情况下，陈炳文和洪春元也只好先后流着眼泪命令军队四散突围，把剩下的军队化整为零，让士卒溃散而逃。结果这么一来，虽然也的确有不少的太平军士兵靠着开阔地形侥幸逃出生天，然而更多的太平军将士则是在毫无还手之力的情况下被吴军肆意屠杀，阵亡和投降者都不计其数，陈炳文在乱军中被流弹打死，穿着士卒衣服逃命的洪春元则更加倒霉的被自家败兵的混乱人群活生生踩死。最后，三万多大胜关太平军侥幸脱逃者还不到三成，士卒死降无数，还有许多太平军士兵干脆直接逃向江浙方向，再也不敢回营归队继续与吴军交战。
天色全明时，噩耗先后传回太平军各营之中，仍然还在包围着雨花台的太平军各营纷纷大哗，士气再度狂坠，将无战心，兵无斗志，包括最乐观者都不敢再抱任何胜利希望。李秀成本人则是当场晕厥，被部下救醒后，李秀成又当众放声大哭，绝望嚎啕道：“陈兄弟，洪兄弟，是我害了你们啊！我不该叫你们继续守大胜关，应该叫你们赶紧撤啊！”
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