进入11月后利物浦队稍稍停下了脚步，考文垂队通过偷袭在安菲尔德爆冷取胜，女王公园巡游者队则在主场不可思议地以3比2战胜利物浦。达格利什的球队突然就吃到了两连败，赛季的夺冠大战横生波折。但两连败之后，利物浦队很快就摆脱困境，继续稳步前进。利物浦在联赛轻松击败米尔沃尔止住颓势，然后依靠巴恩斯绝妙的任意球2比1力克阿森纳，战胜了这个争冠的最大对手，也报了上赛季的一战之仇。利物浦稳固了积分榜领先的优势。
到了11月29日，利物浦来到了希尔斯堡球场，挑战谢菲尔德星期三队。这是一场无比艰难的比赛，利物浦全队都无法以正常状态出战，不少球员甚至在比赛开始之前就泪流满面，心情激动。最终，无心作战的利物浦不敌谢菲尔德星期三队，最终被对手2比0取胜。
这场失利引发了利物浦球迷的关注，他们和俱乐部一起开了恳谈会。死伤者的家属和球迷代表和利物浦全队见面，鼓励球员们放下包袱，振作起来。得到鼓励，利物浦队积极地化解负面情绪，他们在负于谢菲尔德星期三队的3天之后，以4比1的大比分痛击曼城。这场比赛打出了利物浦的气势，达格利什的球队赢得酣畅淋漓。
以此开头，利物浦打出了一波13场不败的记录，红色军团几乎横扫整个联赛。
无可抵挡的锋芒，一往无前的决心，令几乎所有的球队都感到畏惧。红魔也是这一波不败记录的见证者和亲历者，12月23日红魔在客场0比0逼平利物浦，好不容易熬到1分，但阻止不了利物浦队继续前进。，依然保持着充沛精神状态的利物浦征战各地，没有尝过败绩。到了1990年3月18日的时候，利物浦来访老特拉福德球场，干脆利落地以2比1的比分带走了胜利。
这场双红会赛前炒作得不算厉害，但利物浦在死敌主场取胜，让弗格森再一次脸面无光。
从1989年12月到1990年的3月，连续不败的利物浦在英伦足坛打出了强大的名气。到了赛季末段，利物浦连续13场不败记录被热刺终结，但这场比赛并没有影响利物浦的状态。直到赛季结束，达格利什的球队也没有再尝败绩。
利物浦队勇猛向前，一直占据积分榜首位，球队保持了非凡的状态。即使维拉在利物浦的背后苦苦追赶，即使阿森纳曾经偶露狰狞，达格利什的队伍从来就没有失去过主动权。
联赛打到最后，阿斯顿维拉没能击败诺维奇，利物浦提前确定夺冠！
利物浦队就这样背负着巨大悲痛，将愧疚化为无穷动力，背负着球迷们的期盼和寄托，一路勇猛出击，横扫整个英格兰足坛，赢得了他们在英格兰足球甲级联赛第18座联赛冠军奖杯。
赛季结束，达格利什带领着全体队员绕场一周，向来到安菲尔德球场的球迷们致意。达格利什脸上露出一点点微笑，缓缓地和球迷挥手告别。他将所有的悲伤和痛苦都掩盖住，即使是最亲近的人也只能发现他脸色憔悴，更多的是完成任务的疲惫。
利物浦全体球员高举着冠军奖杯，向全场球迷欢呼；全场球迷热情回应，报以热烈的喝彩。不知道是谁带头唱起了《你永不独行》的歌，全场的人们跟随着开始了大合唱。在全场球迷的歌声与欢呼声中，利物浦的庆典仪式也达到了最高潮。
欢呼声不断响起，嘹亮歌声之中，达格利什强颜欢笑，表情沉默而尴尬。
有利物浦的球迷说，“就在夺冠庆典的现场，达格利什好像就已经在告诉支持他的球迷，他已经身心俱伤，需要归隐去了。”
利物浦的1989至90赛季夺冠，是安菲尔德王朝最后的辉煌。此后的利物浦队，就像伟大的拳手仍然能挥出拳头，就像音乐大师依然能演奏出最高的音符，他们依然团结努力，但一切都已经改变了。
达格利什在上个赛季结束就多次请辞但都没有获得批准，而是受到了顽强的挽留。他最终并没有能够卸下责任，1990至1991赛季开始之初，利物浦一度打出了开赛5连胜，也刷出了14轮联赛不败的惊人战绩。但遭遇第一场失利之后，球队就像多米诺骨牌被推倒，挫折的打击让球队一蹶不振。
当时间来到1991年2月，利物浦和埃弗顿的足总杯重赛以4比4的比分收场，肯尼-达格利什终于在这场比赛之后宣布辞职。
“辞职的决定和这场同死对头的比赛结果无关，我之前就打算告诉他们我准备辞职了，”达格利什在马克-普拉特所着《漫漫红军路：一部利物浦的口述史》中谈到，“如果我们4-0赢了，我第二天还是会辞职。我只能听从我的内心，是时候离开了。”
达格利什就此辞职，让球队支持者们猝不及防。利物浦传奇主帅的离开，也意味着一个新的时代开始。
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