颍川这一关键的交通节点对于军队的调动、物资的运输以及战术的布置至关重要。而曹操在此时将李典升任为颍川太守，足以说明他对李典能力的肯定。
李典也没有辜负曹操的信任。官渡之战期间，他奉命带领家族成员以及所辖部队运输粮食、布匹，供应军需。
袁绍试图截断曹操的粮草供应线，以达到削弱对方战斗力的目的。由于李典一直密切关注着敌军的动态，因此很快便发现了袁绍的军队。
但他并未盲目出击，因为他发现袁绍的军队虽然人数众多，但纪律不严且轻敌冒进。于是，他利用袁绍的轻敌心理，选择有利地形进行伏击，最终以少胜多，击退了袁绍。
这场胜利对于曹操至关重要，它不仅极大地鼓舞了士兵的士气，还保证了曹操在官渡之战中的持久作战能力。李典也因此成为曹操官渡之战的关键人物之一。
博望坡之战是刘备与曹操军队之间的一次重要交锋。刘表于公元208年派出刘备向北进攻。李典则跟随夏侯惇和于禁一起抵御刘备。
两军交战期间，刘备突然烧毁屯粮，准备撤退。夏侯惇和于禁立刻准备率军追击，但李典赶紧劝阻他们。
根据以往的军事经验和战场直觉，李典认为刘备的突然撤离非常异常，很有可能是诱敌深入之计。
然而，夏侯惇和于禁并未听从。李典没有盲目跟随，而是时刻在后方关注着两人的战事情况。
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