正式对小田原城的进攻是从九月下旬开始的，面对稳固的城防，主要是以大筒、铁炮、弓箭的威吓性射击为主，没有执行强攻的条件。
尽管如此，平手泛秀仍持续收到消息说，小田原城里的守兵守将成群结队逃跑开小差，或者干脆投诚的，只不过一直没什么值得一提的人物所以未曾
但联军这边也渐渐遇到了障碍。
关东反北条众一向不习惯于远离本土作战，扰民的臭毛病又特别严重，到十月份左右已经成了一盘散沙，连佐竹义重这等豪杰也对此没有办法。他虽然智勇过人，却完全没有任何超越时代的军事组织思路，而且还不具备相应的客观条件。
然后是西国的诸大名，虽然他们都以极低的征召比例出兵，但毕竟是跨越了大半个本州岛的长途跋涉，一路上花费很是不少。即便军粮消耗由平手家承担了七八成，那帮子穷鬼依然都纷纷表示掏空了钱袋，无法继续支撑。
四国众、近畿众则是唯一经历过两次以上苦战，减员过度而需要回家休整的，这倒是正当的理由。他们在下总大约是以二比一的伤亡比例，消耗掉了北条家为数不多敢于野战的有生力量，仗打得不好看但功劳还是有的。
状态较好的，除了已经习惯远征的平手家直属兵力，就是武田、德川两个最近的势力了。
除此之外，上杉景胜在御馆之乱之后，以上田国人为核心重建的军势，战斗力大不如以往的越后兵，纪律性却很不错，始终保持了比较完整的建制。
还有就是佐佐秀成的伊势众，作为内府的女婿，他可能是由于失败经验比较丰富，麾下的部队遭到打击之后总能迅速回复。
组织性相对高一些的部队战斗力反而平庸，在十六世纪倒也不是不可想象。
到十一月中旬，平手泛秀已经收到了超过三十份关于士兵打家劫舍、擅离职守乃至临阵脱逃的报告。
而且这只限于规模在二十人以上的事件。
个别士兵违纪的例子恐怕根本查不出来。
非战斗减员的数字也在上涨，每天两位数的死者看起来并不算多，不断掩埋在一起才发现已经是个很大的坑了。
总之，城内人心溃散难以为继，城外一样十分难受。
而且，关东平原在入冬之后，渐渐开始有降雪的迹象了！
显然当然让雪降下来的话，物资已经消耗得差不多的守方会面临灭顶之灾。然后驻扎于野外的攻方同样会损失惨重最后作鸟兽散。
似乎这场声势浩大的征伐将不得不以议和开城的方式结束。
北条氏规依然在苦苦地为他的兄弟们哀求着，德川家康、小早川隆景作为说服此人降伏的中介只能陪着帮腔。然后织田信忠、别所长治、武田元明等一些不相干的人不知是被说服打动还是有什么利益考量，也倾向于早日谈判，宽恕守将性命的做法。
后面甚至平手季胤、拜乡家嘉、长束正家、木下秀长他们的态度都有些动摇了。
众意如此，以及出于“想回家过年”的理由，平手泛秀在十一月二十八日那一天同意进行商谈。
北条氏规本来是最希望进城劝降的，可偏偏那天受寒生病，不方便出门。于是选了他的家臣骏河人朝比奈泰荣，加上平手家的铃木秀元一道前去打个前站。
众人以为，当前如此局势，双方定能达成一致。
结果却是一去之后，三四天之后，才看到城里来的回应，却是个偷偷摸摸的忍者送来信函，而且不见铃木秀元、朝比奈信荣两人返回。
才得知，使者入城，得到了北条继承人北条氏直与笔头家老松田宪秀的热烈欢迎，但北条氏政十分冷淡，不太配合。
为此松田宪秀提出“兵谏逼迫主公让位”的做法，北条氏直这个孝子却坚决不肯与生父刀剑相向，事情陷入僵局。
松田宪秀话已经说出口，收不回去，得不到支持，无奈决定自己单干。然而他已经成年的儿子直秀，好像并不那么孝顺，或者说比起孝更重视忠，提前把自己的老爹检举告发了。
这下子北条氏直可谓焦头烂额了，他一面赶紧将松田宪秀拘禁起来，阻止“兵谏事件”的发生；一面又要稳住知情后暴怒的北条氏政，以防老头子做出难以挽回之事。
至于议和什么的，哪里还有心思谈？
铃木秀元和朝比奈信荣两人的处境一下子相当尴尬了，虽是使者，却形同监禁一般。
北条氏直有心让他们回去报告，却拗不过其父氏政，被否定后不敢再提怕引起逆反心理，只得私下写了封信，偷偷让铃木秀元联署上名，派了亲信送出城，将前后因果告知于平手泛秀，请求宽限时日。
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