西楚霸王项羽早年随叔父起兵于江左，他的嫡系部队便被称为“江东子弟”。后来，项羽战败，来到长江下游的乌江渡。在项羽生命的最后时刻，乌江亭长曾愿出手相处，渡他过江。亭长说：“江东虽小，地方千里，有数十万之众，亦足以称王。”项羽拒绝乌江亭长的帮助，声称：“我当初与江东八千子弟渡江西进，如今无一人还乡，纵使江东父老依然奉我为王，我又有何面目见他们！”于是，项羽自刎于乌江。
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▲长江下游简图。图源：锦绣人文地理
长江下游的常用称呼，还有吴、吴越、三吴等。但在实际应用中，秦汉时期的“江南”，所指的范围，往往也包括这些地区。
比如《史记·秦始皇本纪》载，“王翦遂定荆、江南地，降越君，置会稽郡”。
战国末年，秦国大将王翦率大军南下灭楚，平定“江南”，之后又降服越君，秦于越国故地设会稽郡。
《史记·货殖列传》描写的江南：“江南出棻、梓、姜、桂、金、锡、连、丹沙、犀、玳瑁、珠玑、齿革……江南卑湿，丈夫早夭。”
司马迁说，汉代的“江南”盛产楠木、梓木、生姜、木犀、金、锡、铅矿石、丹砂、犀牛角、玳瑁、珠玑、兽角、皮革等特产。相比中原，这里多雨湿润，那时医疗条件落后，很多人在这种环境下容易生病，也就不长寿。司马迁还发现，“江南”的生产方式与中原不同，当地人以稻米为饭，以鱼类为菜，刀耕火种，水耨除草，并拾取瓜果螺蛤为食。这里的“江南”，也泛指长江中下游。
因此，直到秦汉时期，江南是一个宽泛、模糊的名词，泛指整个长江中下游地区，在空间上没有特别严格的限制。
到了西晋末年，永嘉南渡，衣冠士族为避战乱，带着宗族、宾客、部曲，汇合流民，纷纷南下。公元317年，晋朝宗室司马睿在琅邪王氏等南渡士族的辅佐下，建立东晋，定都建康（也称建业，今南京）。据历史地理学专家谭其骧考证，永嘉南渡人口共有90万之多，其中，侨居今江苏一带的最多，约26万左右。
永嘉南渡对长江流域经济、文化的开发有重大的历史意义，这一点毋庸赘言。历史学者范文澜说：“东晋南朝时期，长江流域开发出来了，使（之后的）隋唐封建经济得到比两汉增加一倍的来源，文化事业发展起来了，使隋唐文化得到比两汉提高一层的凭借。”
另一方面，永嘉南渡也使“江南”的涵义悄然发生变化。
东晋之后，南方以建康为中心，依次建立了宋、齐、梁、陈四个王朝，再加上此前三国时期割据江东的孙吴政权，合称为“六朝”，建康遂有“六朝古都”之称。
东晋、南朝继承中原的衣冠礼乐，接纳南渡的中原移民，成为流民心中的乐土。当时，南方广泛流传着各种谚语，如“永嘉世，九州空，余吴土，盛且丰”，“永嘉中，天下灾，但江南，尚康乐”。有学者将这一时期的建康，与罗马并称为“世界古典文明两大中心”。
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▲南朝时的扬州。图源：《中国历史地图集》
故此，“江南”与经济发达、文化昌盛联系起来，指代以建康为中心辐射的这片地区。
南朝有个诗人叫谢朓，出身陈郡谢氏，作辞写诗名盛一时，后世称为“小谢”。梁武帝萧衍说，三天不读谢朓的诗，便觉得口臭。唐代的李白也以谢朓为偶像。谢朓的《入朝曲》有一写江南的名句：
“江南佳丽地，金陵帝王州。”
在小谢看来，江南是什么？她是富丽繁华之地，也是金陵（建康）帝王统治的政治中心。从此，“江南”不再是卑湿落后、地广人稀的代名词，而是成为文化先进、经济发达的意象，后来，就连北方边疆开辟出一片富庶之地，也会联想到遥远的江南佳丽地，将这些地方誉为“塞上（北）江南”。
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隋唐时期，“江南”正式摆脱地理上的模糊定位，以行政建置的方式登上历史舞台。
唐太宗贞观元年（627），依照“山川形便”，将全国分为“十道”，其中江南道（治越州，今浙江绍兴）“辖五十有一州”，包括长江以南、南岭以北、自湖南西部以东直至海滨的广阔地区。
早在唐朝建立前，唐太宗的表叔隋炀帝是江南的狂热粉丝。他在位期间不恤民力，大行征伐，却做了一件对后世有功的事情，即开凿大运河。
隋炀帝大肆征发民工，开凿通济渠，连接黄河与淮河，开通连接涿郡（今北京）的永济渠，疏通连接淮河、长江的古邗沟与江南运河。这几段运河，加上隋炀帝的父亲隋文帝在位时开凿的广通渠与山阳渎，以及后来的广济渠，构成了隋唐大运河。
大运河在华夏大地上呈现出一个横向的“人”字，一撇贯通隋唐帝国的核心区域关中与日益富庶的江南，一捺伸向北境的幽燕之地，而一撇一捺交汇处是东都洛阳，大运河与长江的交汇处，则是隋炀帝魂牵梦绕的江都（今江苏扬州）。后来，天下叛乱四起，隋炀帝南下江都，醉生梦死，一日引镜自照，叹息道：“好头颈，谁当斫之！”不久后，他被身边的大臣背叛，缢弑于江都。
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