意大利南部的希腊城市塔伦图姆（Tarentum）因违反一项旧条约而与罗马发生冲突，该条约规定罗马不得向塔伦廷湾（Tarentine Gulf）派遣军舰。
公元前282年，罗马在塔伦廷湾西端的希腊城市图鲁伊（Thurii）、洛克里（Locri）和雷吉乌姆（Rhegium）驻扎了守军，并向图鲁伊派遣了军舰。
虽然这项措施是针对意大利的卢卡尼亚（Lucania）人民，但塔伦人感到紧张，进攻罗马在图鲁伊的军队，驱逐了罗马守军并击沉了几艘罗马军舰。
塔伦图姆现在面临罗马的攻击和必然的失败，除非他们能够寻求更强大的势力的援助。
罗马已成为一大强国，准备征服整个大希腊（Magna Graecia）的希腊城市。
塔伦人请求皮洛士带领他们与罗马作战。
德尔菲神谕（Oracle of Delphi）鼓励皮洛士帮助塔伦人。
他意识到在意大利开创自己帝国的可能性，便与马其顿王托勒密·凯拉乌诺斯（Ptolemy Keraunos）结盟，并于公元前280年抵达意大利。
皮洛士率领一支由2万步兵、3000骑兵、2000弓箭手、500投石兵和20头战象组成的军队进入意大利，试图征服罗马。
这些战象是托勒密二世·菲拉德尔夫斯（Ptolemy II Philadelphus）借给他的，托勒密还承诺提供9000名士兵和另外50头战象，以防御皮洛士和他的军队离开时的伊庇鲁斯。
凭借其强大的骑兵、战象和致命的方阵步兵，他在公元前280年的赫拉克利亚战役（Battle of Heraclea）中击败了由执政官普布利乌斯·瓦莱里乌斯·莱维努斯（Publius Valerius Laevinus）指挥的罗马军队，战役发生在罗马省卢卡尼亚。
关于这场战争的伤亡人数记载不一。
卡尔迪亚的希罗尼穆斯（Hieronymus of Cardia）报告称，罗马军队约有7000人阵亡，而皮洛士则损失了3000名士兵，其中包括许多精锐。
而狄奥尼修斯（Dionysius）则给出了更为惨烈的数字，称罗马军阵亡人，伊庇鲁斯军则阵亡人。
包括卢卡尼亚人（Lucanians）、布鲁提人（Bruttii）、梅萨比亚人（Messapians）以及希腊城市克罗顿（Croton）和洛克里在内的多个部落纷纷加入了皮洛士的阵营。
他随后向罗马提出和平条约，但最终遭到拒绝。
皮洛士试图从罗马手中夺取坎帕尼亚（Campania），但被莱维努斯加强后的军队阻挠。
他随后果断地进军罗马，但发现其防御过于严密。
与此同时，罗马已与埃特鲁里亚人（Etruscans）达成和平，并召回了另一位执政官提比略·科伦卡尼乌斯（Tiberius Coruncanius），后者正从埃特鲁里亚向南行军前往罗马。
皮洛士现在面临三支军队：罗马守军、来自南方的莱维努斯和来自北方的科伦卡尼乌斯。
为了避免被三支军队夹击，皮洛士撤回到塔伦图姆，在那里安置了他的军队过冬。
当皮洛士于公元前279年入侵阿普利亚（Apulia）时，两军在阿斯库卢姆（Asculum）相遇，皮洛士赢得了一场代价高昂的胜利。
罗马的指挥官普布利乌斯·德基乌斯·穆斯（Publius Decius Mus）指挥的精锐部队虽然最终被击败，但几乎成功摧毁了皮洛士的伊庇鲁斯军队，确保了罗马自身的安全。
最终，罗马损失了6000人，皮洛士则损失了3500人，包括许多军官。
皮洛士后来对阿斯库卢姆的胜利作出了着名的评论：“如果我们再与罗马打下一场胜仗，我们将彻底覆灭。”
这一传奇事件正是“皮洛士胜利”（Pyrrhic victory）这一战争术语的来源。
与中国古训“杀敌一千，自损八百”相映衬。
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公元前278年，皮洛士同时收到了两个请求。
西西里的希腊城市请求他前来驱逐迦太基，因为迦太基与罗马是西地中海的两大强国。
与此同时，马其顿请求皮洛士继承王位，因为他们的国王托勒密·凯拉乌诺斯（Ptolemy Keraunos）被入侵的高卢人杀死。
皮洛士认为西西里给他提供了更大的机会，于是决定率军前往那里。
公元前278年，皮洛士在西西里卸下军队后，解除了对锡拉库萨（Syracuse）的迦太基围攻。
皮洛士被宣告为西西里国王。
他已经计划让他的儿子赫勒努斯（Helenus），作为锡拉库萨的阿伽托克利斯（Agathocles）的孙子，继承西西里的王位，而另一个儿子亚历山大（Alexander）则负责意大利。
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