长门对此表现出的不屑与漠然，反而正中佐助下怀，省去了他不少麻烦和心思。
（佐助/钟明内心：长门不来最好。他要是真对我产生浓厚兴趣，亲自跑来‘请教’或者‘观察’，那才叫灾难。他本体所在的位置，估计时刻都在宇智波带土和黑绝的监控之下。长门一动，那两个藏在阴沟里的老狐狸肯定会立刻把目光打到我身上，到时候我想低调都难，怕是立刻就要进入他们的‘重点关注名单’，那才真是寸步难行，随时可能被清理掉。）
相比之下，小南的来访虽然频繁了些，但反而显得不那么突兀和引人怀疑。
（佐助/钟明内心：小南经常在雨之国境内利用式纸之翼飞行，巡视各地，处理事务，这是她作为‘天使’的常态工作。她飞来飞去，在哪个村子停留，和什么人接触，大家早就习惯了。她来找我这个‘有点见识的流浪药师’聊聊天，打听些消息，或者探讨些问题，在外人看来，顶多算是她工作的一部分，或者是她个人的一点兴趣，不会引起过多的联想和警惕。）
这样一来，佐助既能通过小南这条相对安全的渠道，了解晓组织内部的一些动向，甚至施加一些微弱的影响，又能最大限度地避免引起带土和黑绝的警觉，可谓是在危险的钢丝上，找到了一个暂时还算稳妥的平衡点。他乐得维持这种状态。
随着时间的推移和接触的增多，小南对这位神秘“药师”的观感，从最初的警惕、探究，逐渐转变为发自内心的佩服。
她发现，佐助（或者说他展现出的智慧）所拥有的眼界之开阔，对忍界格局与历史脉络的洞察之深刻，分析问题的角度之独特刁钻，以及那份仿佛信手拈来、却总能切中要害的广博知识，都远远超乎她的想象。许多困扰她许久、甚至让长门也感到棘手的难题，到了他这里，往往能被他从意想不到的角度切入，抽丝剥茧，给出极具启发性的见解或可行的解决思路。
久而久之，遇到难以决断的事务，或是思考组织未来的方向时，小南养成了习惯，总会不自觉地来到这间偏僻的茶棚小屋，与佐助商议。她会将遇到的困境、掌握的情报、乃至内心的困惑，坦诚地告知佐助，听取他的分析。
佐助虽然总是摆出一副“我只是个普通药师，随便说说，你们自己掂量”的疏离姿态，但给出的建议却往往能直指核心。他从不试图强行说服，而是引导小南自己去思考各种可能性与后果。
在这种持续的交流中，两人的关系变得颇为微妙。小南视他为可以信赖的智囊与导师，从他那里汲取着超越忍术的力量——智慧与格局；而在佐助这边，虽然时刻提醒自己保持距离，但面对小南的真诚与信赖，也很难完全硬起心肠，或多或少会给予一些不触及自身核心秘密的指引。
他们之间，形成了一种超越寻常合作、近乎亦师亦友的默契与融洽。在这阴雨连绵的国度，这间简陋的小屋，仿佛成了小南能够暂时卸下“天使”重担、寻求精神指引与片刻宁静的避风港。而佐助，也在这种互动中，以一种相对安全的方式，悄然影响着晓组织内部一位核心人物的思维与决策。
小南凝视着窗外连绵的阴雨，眉宇间笼罩着化不开的忧愁，她轻声向佐助提出了那个最根本的问题：“先生，这个国家……一直在哭泣。您有什么办法，可以真正解决这个问题吗？”
佐助没有直接回答，而是反问道：“南姐，你们平时，都是怎么应对这种情况的？”
小南叹了口气，语气带着一种无奈的惯性：“我们会购买大量的粮食，分发给那些最贫困的民众。不然的话……每年都会有很多人，在饥寒交迫中悄无声息地死去。”
佐助抓住了关键点，继续追问：“购买粮食的钱，从哪里来？”
小南回答得理所当然，甚至带着点对某个同伴能力的依赖：“角都。他负责管理组织的财务，总能弄到钱。”
佐助闻言，差点笑出声，连忙用咳嗽掩饰过去。
（佐助/钟明内心：好家伙！合着角都那个守财奴，在你们这儿就是个无限提款的冤大头啊！他要是知道你们把他辛辛苦苦……好吧，可能也不那么辛苦，但总之是他弄来的钱，就这么大把大把地撒出去，怕不是要气得地怨虞暴走，当场表演一个心脏骤停！）
他收敛心神，正色道：“南姐，你们这样下去，是绝对不行的。”他先点明后果，“咱们先不说角都知道这事后会不会气得叛逃……就说你们买粮食直接发给贫民这个做法，本身就是有问题的。”
小南闻言，脸上露出不解甚至有些被冒犯的神情：“为什么？难道要我们眼睁睁看着他们饿死吗？”
“当然不是见死不救。”佐助耐心解释，“但‘救急不救穷’是自古以来的道理。人都是有惰性的，如果不需要付出任何劳动，就能轻易获得食物，长此以往，谁还愿意去辛苦劳作？你们这是在无形中扼杀他们自救的动力，培养惰性。暂时的救济能救命，但无休止的施舍，只会养出更多的依赖者和懒汉。”
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