曾国藩的弟弟曾贞干带领新招募的乡勇到达黄州。初八日，曾贞干在巴河拜见曾国藩。
十七日，曾国藩与诸将会奏筹议军务折，奏称：逆贼洪秀全盘踞金陵，陈玉成占据安庆，皆是僭号称王的巨寇；石达开流窜侵扰湖北、广东，显系流寇行径；安徽、河南等地捻军，部众繁多，聚散无常，亦属流寇之流。当前首要策略，必先攻克安庆，摧毁贼军根基，同时进击庐州，迫使敌军回援。现拟定四路进兵方案：第一路由宿松、石牌直取安庆，由臣曾国藩亲自统率；第二路由太湖、潜山进攻桐城，委派多隆阿、鲍超负责。
第三路由英山、霍山进攻舒城，由臣胡林翼负责，先驻扎在湖北与安徽交界处，调度各路军队，同时统筹粮草运输；第四路由商城、固始直取庐州，调回李续宜部负责。湘军长期在长江沿岸作战，对淮北地区的敌情和地形不太熟悉，能否绕道怀远、蒙城以北行动，需等李续宜到任后实地考察情况，再另行上奏请示具体安排。
另附奏片称：李续宜因母亲患病请假回乡探亲，已先调其所属各营返回湖北，准备从北路就近出发。同时上折保举员外郎胡大任、道员厉云官，请求皇上特旨记名候缺简放，以示激励。又附片奏请皇上下令浙江巡抚罗遵殿，每月筹拨饷银四万两，解送湖北粮台备用。
当日，曾国藩专折上奏，为张运兰等部收复景德镇、浮梁战役中的有功人员请功，并附名单请求嘉奖。另附奏片称：江西绅士刘锡绶捐献军饷一万两，请按例给予奖励。又上奏参将邬世莲申请恢复本姓归宗一事。同时附片奏报自己眼疾未愈，兼患头晕症状，请求准假一月，在军营中调养治疗。
接到圣旨批复：准予曾国藩休假一月，在军营调养。该侍郎所率一路兵勇既需另行筹画，而李续宜部本应独当一面，现又因母病告假，四路进兵计划中已有两路难以立即进发。面对皖北亟待增援的局势，确已出现缓不济急的困境。
至于奏折中提出的先取安庆、同时进击庐州等策略，所谋划的尚属周密妥当，但恐怕说起来容易做起来难。先前谕令派出一军，取道光州、固始、颍州，绕道怀远、蒙城以北的部署，仍着官文、曾国藩、胡林翼认真筹议，妥善办理。钦此。
二十四日，曾国藩率领各营拔营进入安徽，分作前后两批依次出发。其弟曾国荃请假返回湖南。十一月初三日，曾国藩率军驻扎在黄梅县。
十三日，曾国藩率军拔营进驻宿松县。他统领步兵二十营、骑兵一营，委派朱品隆、李榕总领营务处事务。萧启江、张运兰两支部队从湖南分路出境，前往两广地区支援剿匪。曾国藩曾两次上奏请求调派萧启江部，朝廷也下旨调张运兰部赴安徽，但均被广西、湖南方面奏请留用。
十九日，曾国藩上奏汇报进入安徽的日期，并陈述：萧启江、张运兰两军均不调回，朝廷谕旨要求另筹一军绕道淮北，此事将由臣官文会奏办理。上月统筹四路进剿的方案，由曾国藩主笔拟定。此后各路军情奏报，多由胡林翼主笔，曾国藩仅联署会衔而已。
十二月，胡林翼从黄州拔营进军英山，曾国藩的弟弟曾国葆（贞干）随行。曾国藩调派前队十营，由朱品隆、李榕统领，进驻太湖县，并委派彭山屺总理营务处事务。曾国藩与各营将领研讨修筑坚固营垒、深挖壕沟的方法，壕沟深达一丈五尺，他亲自巡视测量，即使风雪天气也不间断。
这个月，曾国藩的弟弟曾国潢、曾国荃将祖父星冈公和母亲王太夫人迁葬至大界新墓地。江西巡抚耆龄调任广东。曾国藩撰写《毕君殉难碑记》，并刻石立于景德镇毕刚毅公阵亡之处。
这一年，和春上奏弹劾德兴阿致其被免职，江北大营不再设立统帅，朝廷下诏由和春兼管。周天培在浦口阵亡。胜保因丁忧请求回京服丧。朝廷任命袁甲三为钦差大臣，与南河总督庚长共同督办军务，攻克临淮关。袁甲三率部驻守该地。
咸丰十年（庚申年），曾国藩五十岁。正月，他驻守在宿松大营。太平军将领陈玉成率主力从安庆进犯小池驿，猛烈围攻鲍超的军营，形势危急。曾国藩与胡林翼调派各营前往增援，并紧急下令调萧启江部迅速回援安徽。每逢寒风冷雨、大雪浓雾的阴霾天气，曾国藩便整日忧心忡忡，时刻挂念前线战况。
二十五日，多隆阿与鲍超在小池驿大败敌军。二十六日，清军攻破敌军七十余座营垒，收复太湖、潜山两座县城，残敌向南逃窜。曾国藩的叔父高轩公在家中去世。
萧启江率军抵达长沙，骆秉章命其增援安徽。曾国藩因陈玉成部败退，安徽军情缓解，且萧启江部已多次奉旨入川，便发函湖南令其停止东进。萧启江于是率军经常德进入四川。同月，张国梁攻克长江沿岸敌军堡垒，袁甲三收复凤阳府城，而颍州府又被敌军攻陷。
石达开占据广西庆远府，分兵侵扰湖南、广东边境。
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