待到袁绍军辛辛苦苦挖掘地道抵达堑壕边缘时，他们才惊愕地发现前方已是无路可走，所有的努力都化为泡影，只能满心不甘地无奈撤退，白白耗费了众多军力。至此，袁绍军接连几次精心策划的计谋全都被曹军轻而易举地破解击退，一时间士气大挫，众将士绞尽脑汁也想不出其他良策，最终只得下令全军后退三十余里安营扎寨。而另一边，曹操则抓住这个难得的机会，果断派出军队走出营帐四处巡逻侦察，密切关注着袁军的一举一动，以防对方卷土重来。
过了几天，徐晃部将史涣抓获一袁军细作，押到徐晃营内见徐晃。徐晃问那细作袁绍军有何动作。那细作便将袁绍大将韩猛早晚间都会押运粮草到袁绍军营地的事情告诉了徐晃。徐晃赶忙将这一情报，报给曹操。
荀攸献计：由徐晃半路伏击韩猛，截断袁绍军粮草，使袁绍军缺粮后自乱阵脚。曹操依计派徐晃和其部将史涣带领其部曲，前去伏击。然后，又派张辽、许褚引兵救应
当天晚上，徐晃就遇到了韩猛押运粮车数千辆，赶往袁绍营寨。徐晃当机立断，带着史涣引军截住韩猛去路，又和韩猛大战一番。史涣趁机便杀散袁军人夫，放火焚烧粮车。
韩猛抵挡不住，拨马便走。徐晃让兵士把袁军粮草辎重尽皆烧毁。
袁绍在营中看见，西北上大火烧起，又接到韩猛败军报告“粮草被劫，慌忙派遣张合、高览去堵截曹军。结果，又被张辽、许褚两军背后夹攻，张合、高览大败而归。
徐晃、张辽、许褚等人大胜回官渡营寨，曹操大喜，重加赏劳。然后，曹操再分军于寨前结营，形成掎角之势。
韩猛败军回到袁绍营寨后，袁绍大怒，要杀韩猛，众人一阵劝谏，才没有杀了韩猛。审配建议：要重兵屯守乌巢以保证粮草安全。袁绍让审配回邺城监督粮草，又派大将淳于琼和部领督将眭元进、韩莒子、吕威璜、赵睿等人，引二万人马驻守乌巢。
而后，乌巢这边，淳于琼天天和诸将聚集喝酒。
审配回了邺城，一边督促粮草，一边却发现许攸在冀州贪污受贿，而且还让他子侄辈的一起贪腐，于是审配就讲许攸子侄逮捕下狱。审配一并将许攸贪腐之事与督办粮草的军报一并报给袁绍。
军报到达袁绍营寨之时，正好许攸截获曹操因缺粮派人催促荀彧发运粮草的书信后给袁绍建议趁曹操粮尽，许都空虚，分一军急袭许都击败曹操。
然而，袁绍看到审配的军报后，大怒，当面骂许攸了“滥行匹夫”，又说许攸和曹操有关系，定是收了曹操的贿赂，做奸细，把许攸逐出了阵营。
许攸接受门客的建议投了曹操，给曹操献计：乌巢由淳于琼驻守，淳于琼嗜酒无备。曹操可诈称袁将蒋奇领兵到乌巢护粮，乘间烧其粮草辎重，使袁绍军缺粮自乱。
曹操依计，第二天就自选马步军士五千，于黄昏时分带领夏侯惇、夏侯渊、曹仁、孙典、张辽、许褚、徐晃、于禁诸将，分兵五路，打着袁军旗号，军士束草负薪，人衔枚，马勒口，前往往乌巢劫粮。又留下荀攸、贾诩、曹洪同许攸守大军营寨。
此时，袁绍却没有听沮授的建议去再派靠谱的大将前去监守乌巢。
曹操趁机，攻破乌巢，烧了袁绍军粮草，又杀了前来救援的眭元进、赵睿二将，还将淳于琼割了耳鼻手指，绑在马上，放回袁绍军营来戏耍袁绍、淳于琼。
袁绍在大帐中，接到禀报正北方向上火光冲天，知道是乌巢被攻。于是，急忙出帐召集文武各官，商议遣兵去救。
张合说愿与高览一同前往救助，却被郭图建议趁曹操亲自劫粮之机，以围魏救赵之计，趁机攻打曹操营寨，让曹操回军。
袁绍又接到曹操杀了蒋奇后，伪报蒋奇已经杀散曹军。
于是，袁绍没有派兵去救乌巢，只是派张合、高览攻打曹营。
结果，张合、高览被曹军夏侯惇、曹洪左右围攻，大败，遇到回军的曹操从背后围住掩杀。
张合、高览好不容易杀出包围，准备回营之时，被郭图诬陷有降曹之意，故意不肯用力，以致损折士卒。袁绍派人问罪，导致张邰、高览直接投降了曹操。
最后，袁绍既失去了乌巢粮草，又失去了许攸、张合、高览，军心惶惶。
许攸又趁机劝曹操作速进兵；张合、高览自请做先锋。曹操由是令张合、高览领兵往劫绍寨。当夜三更时分，出军三路劫寨，混战到天明，各自收兵，袁绍折军大半。
这还没完，荀攸又献计曰：“今可扬言调拨人马，一路取酸枣，攻邺郡；一路取黎阳，断袁兵归路。袁绍闻之，必然惊惶，分兵拒我；我乘其兵动时击之，绍可破也。”
曹操依计，使大小三军，四远扬言。
绍大惊，急遣袁谭分兵五万救邺郡，辛明分兵五万救黎阳，连夜起行。
曹操探知袁绍兵动，便分大队军马，八路齐出，直冲袁绍大营。
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