当然，以当前的造船技艺与港口吞吐，组织起百艘规模的船队跨海贸易，无异于天方夜谭。港口就那么大，航道就那么宽，你一口气排出浩荡艨艟，莫说停靠装卸成问题，便是航行于海上，调度也极为不易。
说到底，这出海行商并非跨海征伐，不求“舳舻千里，旌旗蔽空”之势。眼下能组成十至二十艘船的队伍，已是难得——既可相互照应、抵御风涛海盗，又不至庞大难制、堵塞要港。
朱由检对此心知肚明。他之所以定下“不论船数、一牒五十两”的章程，与其说是疏忽，不如说是一种务实的激励：你要真有本事组织起五十艘船，朕也认；若只能凑出三五艘，也一样出得海。他要的是商船能动起来、白银能流回来，而非空悬一个高不可攀的门槛，再度将人心拦在国门之内。
“饭总要一口一口吃，”他曾对杨嗣昌如是说，“海，也得一里一里闯。眼下能走出去，就是好事。”
对朱由检而言是天大的好消息，对另一些人，便是彻头彻尾的噩耗。
首当其冲的，便是那位纵横东南海域的郑芝龙。
此人亦盗亦商，既是杀人不眨眼的海寇，也是手眼通天的走私巨头，更掌控着不容小觑的民间海贸网络。往日里，凭借对航路的垄断与武力威慑，他便是这片海上无冕之王。
可如今，朱由检一纸诏书，竟将走私变海贸全数“合法化”。朝廷亲自下场，签发官文，组织船队，甚至联络西夷战舰护航。这一下，彻底砸了郑芝龙的饭碗。
他为何不能摇身一变，也做个“合法”商人？只因他早已是朝廷挂号多年的“钦犯”，案底如山。过去天高皇帝远，尚可逍遥法外。但如今，大明已与西班牙、英格兰、丹麦、法兰西诸国白纸黑字签了协议，共约缉捕海盗、交换逃人。
换言之，他郑芝龙不仅在大明是通缉要犯，更一跃成了诸国联合文书上共同认定的“国际通缉犯”。所有签约国的港口对他而言皆成禁区，西洋战舰见其旗帜，非但不会避让，反而会毫不犹豫地开炮追击。
郑芝龙自然也不是坐以待毙之人。他并非没想过转圜之法。望着昔日走私同道如今正大光明地扬帆出海，他也不是没动过心思——自家库里的货那也是好货，价钱甚至还能更低些，你们收了不就完了？
可他派人试探的口风，都被硬生生顶了回来。那些西夷商人如今与大明朝签了协议，得了实惠，怎会为了一个海上枭雄的私货，去得罪整个大明朝廷和即将滚滚而来的合法贸易？
他也曾暗中联络过往日一同走私的“老主顾”，盼着这些洗白了的商人能看在往日情分上，替他夹带销货。可今时不同往日，对方如今是手持官牒、体体面面的“皇商”，见他派人前来，避之唯恐不及，语气更是撇得干干净净：“郑爷，您如今这身份……咱们可不敢沾边。您还是另寻门路吧。”
至此，郑芝龙算是被彻底逼入了死角。无奈之下，他只能铤而走险，将目光投向那条更为凶险、利薄而风险极高的旧路——日本与朝鲜航线。
然而，这条道又岂是好走的？日本那边，浪人海盗多如牛毛，厮杀争夺惨烈异常，无异于虎口夺食。而朝鲜呢？那位袁崇焕袁都督正镇守在侧，厉兵秣马，巡防严密。你郑芝龙是不是茅坑点灯找死？
堂堂海上枭雄，竟被逼得进退维谷，放眼四顾，几无立锥之地。
走投无路之下，郑芝龙竟真被逼出了一条“妙计”——既然朝廷如今与荷兰人不对付，而自己又断了财路，何不干脆调转枪头，去寻那红毛鬼的晦气？若是能斩得几艘荷兰战舰，拿着这份“投名状”去向朝廷请功，说不定就能洗脱这钦犯之名，换来个招安封赏！
此念一生，便再难遏制。郑芝龙一拍大腿，自觉此计简直天才——既解了燃眉之急，又投了朝廷所好。
于是，曾经令沿海商旅闻风丧胆的海上阎罗，转眼间便摇身一变，扯起了一面“为国御侮、为民除害”的大旗。他召集旧部，慷慨陈词，将自己塑造成一个忍辱负重、心系家国的民间义士，宣称要替大明扫清海上顽寇。
“儿郎们！如今红毛鬼猖獗，侵我海疆，断我商路！我等虽身负冤屈，然终究是大明子民，岂能坐视不理？今日便叫那些荷兰番夷知晓，这汪洋之上，还轮不到他们逞威！”
一番话语，说得他自己都快信了。旋即，郑芝龙的舰队调整帆索，不再逡巡于走私旧路，而是杀气腾腾，直扑荷兰东印度公司船只频繁活动的海域而去。
同时，眼见皇太极如此嚣张跋扈，朱由检岂是那忍气吞声之主？他当即修书一封，快马送至朝鲜，直问那位李姓国王：有无兴趣一同发财，共抗“清”虏？
朝鲜国王接到天朝上国的亲笔信，岂有不同意之理？这分明是老大哥带着发财的门路来了，若不给面子，那才叫不识抬举！他几乎未有迟疑，当即遣使星夜兼程赶赴京师，在那份五国合约之上，郑重添上了朝鲜的国名与印信。
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